3,3'-(phenylphosphinylidene)bis<2(3H)-benzoxazolone>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3,3'-(phenylphosphinylidene)bis<2(3H)-benzoxazolone>
• 英文别名: 3-[(2-Oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)-phenylphosphoryl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 392.307
• InChiKey: DMBZGSJBVLBLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 苯甲酸 、 3,3'-(phenylphosphinylidene)bis<2(3H)-benzoxazolone> 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-苯甲酰基-2-苯并噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并恶唑酮]和3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮]。新活化剂

  摘要：

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3291
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 2-苯并唑啉酮 在 TEA 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到3,3'-(phenylphosphinylidene)bis<2(3H)-benzoxazolone>
  参考文献：
  名称：

  3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并恶唑酮]和3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮]。新活化剂

  摘要：

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3291

文献信息

• Second Generation Catalytic Enantioselective Nucleophilic Desymmetrization at Phosphorus (V): Improved Generality, Efficiency and Modularity
  作者：Michele Formica、Branislav Ferko、Thomas Marsh、Timothy A. Davidson、Ken Yamazaki、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.202400673

  日期：2024.4.24

  two-phase strategy for the enantioselective synthesis of stereogenic at phosphorus (V) compounds. This protocol, consisting of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) catalyzed nucleophilic desymmetrization of prochiral, bench stable P(V) precursors and subsequent enantiospecific substitution allows for divergent access to a range of C-, N-, O- and S- substituted P(V) compounds from a handful of enantioenriched

  用于对映选择性合成立体源磷 (V) 化合物的第二代催化两相策略。该方案由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的前手性、工作台稳定的 P(V) 前体的亲核去对称化和随后的对映特异性取代组成，允许不同地获得一系列C -、 N -、 O - 和S - 取代的 P( V) 来自少数对映体富集中间体的化合物。