7β-(D-5-isobutoxycarbonylamino-5-carboxyvaleramido)-7α-methoxy-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-(D-5-isobutoxycarbonylamino-5-carboxyvaleramido)-7α-methoxy-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[5-carboxy-5-(2-methylpropoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-7-methoxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₁₁S
• 分子量: 546.555
• InChiKey: CIURMIGAMDKWRQ-YOBXZSBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(D-5-isobutoxycarbonylamino-5-carboxyvaleramido)-7α-methoxy-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到7β-(D-5-isobutoxycarbonylamino-5-carboxyvaleramido)-7α-methoxy-3-(1-methyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing cephalosporin derivatives

  摘要：

  通过将相应的7-酰胺基（或7-氨基）-3-（取代硫甲基）头孢菌素衍生物或其羧基衍生物与硫醇在水尽可能少的条件下加热，制备出一种7-酰胺基（或7-氨基）-3-羰基氧甲基头孢菌素酸或其羧基衍生物，具体条件是，要么无水存在，要么水的量限制在7-酰胺基（或7-氨基）-3-羰基氧甲基头孢菌素酸或其羧基衍生物的重量的5倍以下。因此制备的化合物可用作药物或用作制药中间体。其中一种经过这种方法制备的化合物，即7-α-甲氧基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫甲基-7-β-（O-5-对硝基苯甲酰氨基-5-羧基戊酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸，是一种新化合物，它及其盐和酯也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US04564676A1

文献信息

• US4564676A
  申请人：——

  公开号：US4564676A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Process for preparing cephalosporin derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04564676A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A 7-acylamino (or 7-amino)-3-(substituted thiomethyl)cephalosporin derivative or a carboxyl derivative thereof is prepared by heating the corresponding 7-acylamino (or 7-amino)-3-carbamoyloxymethylcephalosporanic acid or a carboxyl derivative thereof with a thiol corresponding to the group which it is desired to introduce at the 3-position under conditions in which the water present is minimized, specifically, either no water is present or the amount of water is limited to less than 5 times the weight of the 7-acylamino (or 7-amino)-3-carbamoyloxymethylcephalosporanic acid or carboxyl derivative thereof. The compounds thus prepared are useful as pharmaceuticals or as intermediates in the production of pharmaceuticals. One of the compounds thus prepared, namely 7.alpha.-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-7.beta.-(O-5-p-ni trobenzoylamino-5-carboxyvaleramido-3-cephem-4-carboxylic acid, is a new compound and it and its salts and esters also form part of the present invention.

  通过将相应的7-酰胺基（或7-氨基）-3-（取代硫甲基）头孢菌素衍生物或其羧基衍生物与硫醇在水尽可能少的条件下加热，制备出一种7-酰胺基（或7-氨基）-3-羰基氧甲基头孢菌素酸或其羧基衍生物，具体条件是，要么无水存在，要么水的量限制在7-酰胺基（或7-氨基）-3-羰基氧甲基头孢菌素酸或其羧基衍生物的重量的5倍以下。因此制备的化合物可用作药物或用作制药中间体。其中一种经过这种方法制备的化合物，即7-α-甲氧基-3-（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫甲基-7-β-（O-5-对硝基苯甲酰氨基-5-羧基戊酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸，是一种新化合物，它及其盐和酯也属于本发明的一部分。