2-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole；2-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
• 化学式: C₅H₅F₃N₂S₂
• 分子量: 214.235
• InChiKey: ODFLAVAJDDUUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35 mg的产率得到2-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为三氟重氮乙烷在杂原子-氢键插入反应中的前体

  摘要：

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03471

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。