(+)-10-(2-nitro-1-p-tolylethyl)-10H-anthracen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+)-10-(2-nitro-1-p-tolylethyl)-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 9-(2-nitro-1-p-tolylethyl)anthracen-10(9H)-one；10-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-10H-anthracen-9-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: XXFKHYJPRMIZNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 O-benzoylquinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到(+)-10-(2-nitro-1-p-tolylethyl)-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳有机催化剂将蒽酮高效不对称迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  描述了金鸡纳生物碱催化的蒽酮向硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应。获得了高达99％ee的相应加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.107

文献信息

• Enantioselective Michael addition of anthrone to nitroalkenes catalyzed by bifunctional thiourea-tertiary amines
  作者：Yu-Hua Liao、Hui Zhang、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.023

  日期：2009.10

  A highly bifunctional thiourea-tertiary amine-catalyzed enantioselective Michael addition reaction of anthrone to a wide variety of nitroalkenes has been developed, and the corresponding adducts were obtained smoothly in high yields (up to 97%) and good enantioselectivities (up to 94% ee). Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A highly efficient asymmetric Michael addition of anthrone to nitroalkenes with cinchona organocatalysts
  作者：Min Shi、Zhi-Yu Lei、Mei-Xin Zhao、Jing-Wen Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.107

  日期：2007.8

  A highly efficient asymmetric Michael addition of anthrone to nitroalkenes catalyzed by cinchona alkaloids was described. Up to 99% ee of the corresponding adduct was obtained.

  描述了金鸡纳生物碱催化的蒽酮向硝基烯烃的高效不对称迈克尔加成反应。获得了高达99％ee的相应加合物。