4-Benzylidene-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00850756
• 分子量: 331.201
• InChiKey: PZYNRJJTMRGYRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₁₉H₂₅NO₇ 、 4-Benzylidene-2-(3,4-dichlorophenyl)-5-methylpyrazol-3-one 在 β-isocupreidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,7-两性离子的（4 + 2）环加成的远程立体控制：多功能化四氢喹啉衍生物的不对称合成

  摘要：

  立体化学识别的范围通常发生在配体或催化剂的手性支架附近。远程立体控制可以超越远程前手性中心立体识别的极限，长期以来一直是不对称催化领域备受关注的具有挑战性的课题。目前的工作实现了由黄氏邻氨基芳基MBH碳酸酯形成的1,7-两性离子中间体的远程立体控制。以简单易得的β -ICD为双功能催化剂，通过(4+2)环加成反应可以在温和条件下合成具有优异对映选择性和非对映选择性的多功能四氢喹啉衍生物。该策略具有广泛的底物范围，并成功应用了三种类型的缺电子烯酮。机理研究揭示了路易斯碱催化的反应途径，催化剂和烯酮之间的氢键对于长程立体控制至关重要。四氢喹啉产品的放大反应和转化证明了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108295