N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-1,7-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-1,7-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 2,9-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-5,12-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；7,18-Bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-11,22-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-11,22-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₅₂H₁₀F₄₀N₂O₄
• 分子量: 1486.6
• InChiKey: FLDUDOWHARYFOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(1H,1H-perfluorooctyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 溴五氟苯 在 Cu-bronze 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到N,N'-bis(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyl)-1,7-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基取代的Per双（二甲酰亚胺）的合成与表征

  摘要：

  通过溴化五氟苯与1,7-二溴代ylene双（二芳基酰亚胺）的Cu介导的Ullmann偶联合成了一系列1,7-双（全氟苯基）取代的bis双（二芳基酰亚胺）（方案）。就这些染料作为有机光伏（OPV）或有机场效应晶体管（OFET）的基础材料的潜在用途进行了研究，研究了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900218

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pentafluorophenyl-Substituted Perylenebis(dicarboximides)
  作者：Tobias Schnitzler、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/hlca.200900218

  日期：2009.11

  A series of 1,7‐bis(perfluorophenyl)substituted perylenebis(dicarboximides) were synthesized by Cu‐mediated Ullmann coupling of bromopentafluorobenzene with 1,7‐dibromoperylenebis(dicarboximides) (Scheme). The photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated with regard to their potential use as building blocks in organic photovoltaics (OPV) or organic field‐effect transistors

  通过溴化五氟苯与1,7-二溴代ylene双（二芳基酰亚胺）的Cu介导的Ullmann偶联合成了一系列1,7-双（全氟苯基）取代的bis双（二芳基酰亚胺）（方案）。就这些染料作为有机光伏（OPV）或有机场效应晶体管（OFET）的基础材料的潜在用途进行了研究，研究了它们的光物理和电化学特性。