2-methyl-3-(4-nitrophenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)thiophene
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• 分子量: 219.264
• InChiKey: SJOOJAQKSDURHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 对硝基苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以89%的产率得到2-methyl-3-(4-nitrophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  生态友好的溶剂对钯催化DesulfitativeÇ ？杂芳烃的H键芳基化

  摘要：

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，

  DOI：

  10.1002/cssc.201403429

文献信息

• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• 一种药物中间体噻吩类衍生物的合成方法
  申请人：新昌县鸿吉电子科技有限公司

  公开号：CN103980247B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种药物中间体噻吩类衍生物的合成方法，该方法率先采用Pd(PhCN)2Cl2/1,4-二氧六环/碳酸钠/助剂的四组分复合催化体系，大幅提高了噻吩类衍生物的芳基化偶联反应的收率，拓展了底物应用范围，同时完成了对催化剂、助剂和反应溶剂的组分及种类的合适选择，该工艺具有十分广泛的工业化应用前景和市场价值。
• Polyaniline‐Induced CH Arylation of Arenes with Arenediazonium Salts
  作者：Toru Amaya、Dai Hata、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/chem.201501969

  日期：2015.11.9

  direct arylation of an arenediazonium salt with an arene (Gomberg–Bachmann reaction) to give the cross‐coupling product in moderate to good yields under mild conditions. Various arenediazonium salts and arenes, including heteroarenes such as furans, thiophenes, and pyrroles, are employed for the reaction. The most favorable combination of substrates is an electron‐poor arenediazonium salt with an electron‐rich

  还原形式的聚苯胺已显示出可诱导芳烃二芳氮鎓盐与芳烃的直接芳基化（Gomberg-Bachmann反应），在温和条件下以中等至良好的收率得到交叉偶联产物。反应中使用了各种杂二氮杂鎓盐和芳烃，包括杂芳烃，例如呋喃，噻吩和吡咯。最有利的底物组合是贫电子的芳构氮鎓盐和富电子的杂芳烃。通过与自由基清除剂的反应机理的研究以及动力学同位素效应的实验表明，自由基链反应的发生是由聚苯胺单电子还原了苯二氮杂鎓盐引起的。发生交叉偶联反应仅需要1摩尔％（基于苯胺四聚体）。
• Micellar catalysis: a green solution to enable undirected and mild C–H activation of (oligo)thiophenes at the challenging β-position
  作者：Pascal Hauk、Valérie Mazan、Fabrice Gallou、Joanna Wencel-Delord

  DOI：10.1039/d3sc03708h

  日期：——

  β-selective direct arylation of (oligo)thiophenes is reported. Thanks to the use of a water/surfactant solution in combination with natural feedstock-derived undecanoic acid as an additive, this high-yielding C–H coupling could be performed regioselectively at room temperature.

  据报道，胶束介质具有意想不到的潜力，可以实现（低聚）噻吩的挑战性β-选择性直接芳基化。由于使用水/表面活性剂溶液与天然原料来源的十一烷酸作为添加剂，这种高产率的 C-H 偶联可以在室温下区域选择性地进行。