N,N′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-nitrobenzenesulfonamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-nitrobenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-nitrobenzenesulfonamide)；4-nitro-N-[[3-[[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₈S₂
• 分子量: 506.517
• InChiKey: GNTXOOFXZNWJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到N,N′-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(4-nitrobenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  双（磺酰胺）阴离子载体的氯化物介导的细胞凋亡诱导活性。

  摘要：

  由于抗癌疗法的最新进展，跨膜阴离子运输方式正受到人们的关注。在这里，我们显示了双（磺酰胺）作为选择性Cl-离子结合和跨脂质双层膜转运的有效受体。通过1 H NMR进行的阴离子结合研究表明，磺酰胺NH质子的酸度与结合强度之间存在逻辑相关性。在离子传输过程中，受体的亲脂性进一步影响这种识别。与相应的双（羧酸酰胺）衍生物相比，双（磺酰胺）系统的阴离子结合和运输活性要优越得多。基于荧光的测定证实了Cl- /阴离子的反转运是双（磺酰胺）离子迁移的作用机理。经由双（磺酰胺）的运输的Cl-离子破坏了离子稳态。被发现强加细胞死亡。通过监测线粒体膜电位的变化，细胞色素c泄漏，胱天蛋白酶家族的激活和核碎裂研究，证实了胱天蛋白酶依赖的内在凋亡途径的诱导。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01723

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of bis-sulfonamide derivatives as potential aromatase inhibitors
  作者：Ronnakorn Leechaisit、Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Apilak Worachartcheewan、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.08.001

  日期：2019.10

  library of bis-sulfonamides (9–26) were synthesized and tested for their aromatase inhibitory activities. Interestingly, all bis-sulfonamide derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.05–11.6 μM except for compound 23. The analogs 15 and 16 bearing hydrophobic chloro and bromo groups exhibited the potent aromatase inhibitory activity in sub-micromolar IC50 values (i.e., 50 and 60 nM, respectively)

  合成了一个双磺酰胺库（9 – 26），并测试了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，除化合物23外，所有双磺酰胺衍生物均抑制芳香化酶，IC 50范围为0.05–11.6μM 。带有疏水性氯和溴基团的类似物15和16在亚微摩尔IC 50值（即分别为50和60 nM）中表现出有效的芳香酶抑制活性，并且具有很高的安全指数。分子对接揭示了氯和溴苯磺酰胺（15和16）可能在与芳香化酶的Leu477的疏水相互作用中起作用，以模仿天然底物雄烯二酮的甾体骨架。QSAR研究还显示，化合物的最有效活性受范德华体积（GATS6v）和质量（Mor03m）描述符控制。最后，突出了这两种化合物（15和16），它们是有前途的化合物，可以进一步开发为新型芳香酶抑制剂。