(E)-3-(tert-butylthio)-2-cyano-N-phenyl-3-(phenylamino)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butylthio)-2-cyano-N-phenyl-3-(phenylamino)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-anilino-3-tert-butylsulfanyl-2-cyano-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃OS
• 分子量: 351.472
• InChiKey: SGXIBNRJZNXXOH-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-3-(tert-butylthio)-2-cyano-N-phenyl-3-(phenylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估基于组氨酸去乙酰化酶（HDAC）的新型酰胺和酰肼基硫醚类似物

  摘要：

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.011

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel amide and hydrazide based thioether analogs targeting Histone deacteylase (HDAC) enzymes
  作者：Ayman B. Farag、Heba A. Ewida、Mahmoud Salama Ahmed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.011

  日期：2018.3

  aryl/heteroaryl hydrazide based analogs merged with thioether moiety. The acrylamide based analogs showed significant hydrophobic interaction within binding pocket in addition to co-ordination with Zn+2 via carbonyl group, however the aryl/heteroaryl hydrazide based analogs showed binding towards Zn+2 via thiol moiety. Two classes (acrylamide and aryl/heteroaryl hydrazide based analogs) were synthesized to be

  HDAC抑制剂的开发已成为针对不同类型癌症的最终需求。在计算机上通过支架跳跃策略将虚拟筛选应用于筛选新型支架，以开发不同的丙烯酰胺和与硫醚部分合并的基于芳基/杂芳基酰肼的类似物。基于丙烯酰胺的类似物除通过羰基与Zn +2配位外，在结合口袋中还表现出显着的疏水相互作用，但是基于芳基/杂芳基酰肼的类似物显示与Zn +2的结合通过硫醇部分。合成了两类（基于丙烯酰胺和基于芳基/杂芳基酰肼的类似物）与60个癌细胞系一起进行筛选，以揭示AHM-4和AHM-5均在90℃时对HL-60（白血病细胞系）显示出显着的抑制性生长。 GI 50分别为GI 50的0.37μM和0.42μM的2.87μM和3.20μM的MDA-MB-435（黑素瘤细胞系）细胞系。AHM-4和AHM-5对I类HDAC酶表现出一般的抑制特性，在IC 50时对HDAC 2具有不同的抑制活性与对照相比，除了通过实时PCR抑制I类HDAC酶表