(E)-1-chloro-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-3,3-dimethyl-1-(4-chlorophenyl)-1-butene；1-chloro-4-[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl
• 分子量: 194.704
• InChiKey: ZGWOUQUAYPGMCD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-chloro-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Jang, Yeong-Jiunn; Yan, Ming-Chung; Lin, Yung-Feng, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3961 - 3963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper- and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Monofluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Hongyan Shi、Wenpeng Dai、Biyun Wang、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00859

  日期：2018.2.12

  with tertiary, secondary, and primary alkyl and aryl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper or nickel catalyst, respectively, has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature, providing (E)-alkene isomers in moderate to high yields. Plausible mechanisms of the Ni-catalyzed coupling reaction of monofluoroalkene with Grignard reagents are suggested.

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。
• Cu-mediated or metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents
  作者：Yupian Deng、Xuxue Zhang、Chuan Liu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131804

  日期：2021.2

  A novel copper-mediated or transition-metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents was described. The outcomes of these reactions were found to be highly dependent on the reaction conditions and the type of Grignard reagents used. Specifically, the tertiary alkylation of gem-dibromoalkenes proceeded efficiently in the presence of 50 mol% CuCN

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。
• Novel synthesis of alkenes via triethylaluminum-induced free radical reactions of alkyl iodides and β-nitrostyrenes
  作者：Jing-Yuan Liu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00519-6

  日期：2001.5

  Reactions of (E)-β-nitrostyrenes 1 with triethylaluminum (Et3Al) 2 and alkyl iodide (RI) 3, 4, or 5 in the presence of benzoyl peroxide in diethyl ether solution at room temperature to give 60–100% of the different (E)-alkenes 6, 7, or 8. Under similar conditions, 95% of 1-adamantyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene 10 or 80% of 1-(4-oxoadamantyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene 12 also can be easily prepared by

  的（反应ë）-β-硝基苯乙烯1用三乙基铝（ET 3 Al）的2和烷基碘（RI）3，4，或5在室温下过氧化苯甲酰在乙醚溶液的存在下，得到60-100％的不同（ë）烯烃6，7，或8。在相似的条件下，也可以通过使用1-轻松制备95％的1-金刚烷基-2-（4-甲氧基苯基）乙烯10或80％的1-（4-氧杂金刚烷基）-2-（4-甲氧基苯基）乙烯12。碘金刚烷9或5-碘-2-金刚烷酮11和2。
• Novel Synthesis of Alkenes via Triethylborane-Induced Free-Radical Reactions of Alkyl Iodides and <i>β</i>-Nitrostyrenes
  作者：Ju-Tsung Liu、Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Shin-Ru Hu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo010213m

  日期：2001.9.1

  iodides 6 and 8 or tertiary alkyl iodides 9, 11, and 13, in the presence of 2 and air as radical initiator. The generation of the only product (E)-alkenes can be explained by the generation of the benzylic radical A and/or B as the intermediate only and the mechanism is similar to Scheme 1. Both (E)- and (Z)-16a-c are generated when (E)- and (Z)-15a-c are used to react with adamantyl radical under similar

  （E）-β-硝基苯乙烯1和三乙基硼烷2或三环己基硼烷4在室温下在空气中存在氧气作为自由基引发剂的条件下的反应产生高产率的反式烯烃（E）-3或（E）- 5，当1与由仲烷基碘化物6和8或叔烷基碘化物9制备的不同基团反应时，也可以制备中等至高产率的不同的（E）-烯烃（E）-5、7、10、12和14。参照图11和13，在2和空气的存在下作为自由基引发剂。唯一产物（E）-烯烃的产生可以通过仅作为中间体的苄基基团A和/或B的产生来解释，其机理与方案1相似。（E）-和（Z）-16a当（E）-和（Z）-15a-c与金刚烷基在相似条件下反应时，生成-c。当使用（E）-或（Z）-15d与金刚烷基自由基反应时，仅观察到（Z）-16d。（E）-和/或（Z）-烯烃的生成可以通过A和/或B自由旋转以生成A'和/或B'来解释，反之亦然，并且该机理被认为是通过NO 2 /烷基取代的自由基反应，如方案2所示。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Hydroalkylation of Alkynes with Secondary and Tertiary Alkyl Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501113

  日期：2016.6.16

  A new, metal‐free, radical‐mediated oxidative decarbonylative hydroalkylation of various alkynes with secondary and tertiary alkyl aldehydes using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as oxidant is presented. This method enables the simultaneous formation of a CC bond and a CH bond through a sequence of decarbonylation, radical addition and protonation, and provides a straightforward route for transforming

  提出了一种新的，无金属，自由基介导的，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂的仲炔和叔烷基醛与各种炔烃的氧化脱羰加氢烷基化反应。该方法能够同时形成一个C  C键和C 通过脱羰基加和质子化的序列H键，并且提供用于将炔烃到烯烃与二者的炔烃和烷基醛的高相容性的直接路由。