N-methoxy-2-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-propen-1-yl]-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-propen-1-yl]-2-propenamide
• 英文别名: N-methoxy-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GPCTXNBFZSAMCK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-propen-1-yl]-2-propenamide 、 碘代叔丁烷 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(3S,4R,5R)-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-(iodomethyl)-1-methoxy-3-methyl-5-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 、 N-methoxy-2-methyl-2-propenamide 在 barium hydroxide octahydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 N-methoxy-2-methyl-N-[(1R)-1-phenyl-2-propen-1-yl]-2-propenamide 、 N-methoxy-2-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-propen-1-yl]-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的自由基环化：级联自由基加成-环化-捕获反应中的立体控制†

  摘要：

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob25073j

文献信息

• Enantioselective Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Akira Toyoda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200602042

  日期：2006.9.4
• Lewis acid-mediated radical cyclization: stereocontrol in cascade radical addition–cyclization–trapping reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2ob25073j

  日期：——

  An efficient approach for achieving radical cyclizations by using hydroxamate ester as a coordination tether with Lewis acid was studied. The chiral Lewis acid-mediated cascade radical addition–cyclization–trapping reaction proceeded smoothly with good enantio- and diastereoselectivities, providing various chiral γ-lactams.

  研究了一种通过使用异羟肟酸酯与路易斯酸配位的方式来实现自由基环化的有效方法。手性路易斯酸介导的级联自由基加成-环化-捕获反应顺利进行，具有良好的对映异构和非对映异构选择性，提供了各种手性γ-内酰胺。