N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: ZJOUEENMQIYEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  网络分析指导的多靶点抗真菌药物的设计：合成和生物学评价

  摘要：

  在持续的大流行期间，关于侵袭性真菌病（IFD）的报道越来越多，特别是在免疫功能低下的人群中。白色念珠菌是临床最常见的致病微生物之一，已对感染 Covid-19 或接受免疫抑制剂/广谱抗生素治疗的人群构成严重的健康威胁。目前，苯并噻唑是一种经过充分探索的抗真菌活性支架，特别是巯基取代的苯并噻唑。据报道，探索苯并噻唑的第二位可产生改进的抗真菌分子。因此，在当前的研究中，采用生物电子等排替换方案的先导优化方法来提高已报道的苯并噻唑衍生物N -(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-(吡啶-3)的抗真菌活性(-基甲酰肼)乙酰胺。为了合理确定该衍生物的假定抗念珠菌靶点，进行了网络分析。在完成详尽的 MD 模拟后，进一步分析了设计化合物和确定的假定目标的复合物的对接相互作用及其随后的保留。合成了前七种设计的化合物，并评估了其针对念珠菌的体外抗真菌特性，这表明化合物 1.2c 和 1.2f 具有与N- (1,3-苯并噻唑-2-基)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134128

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of some novel N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamide derivatives as antibacterial agents
  作者：Swarupa Rani Gurram、Mohammed Afzal Azam

  DOI：10.1007/s11696-021-01730-8

  日期：2021.10

  In the present work, we carried out hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCl)-mediated synthesis of new N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1-18 in high yields under relatively milder reaction conditions using dimethyl formamide as solvent. Synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral data. The MIC values

  在目前的工作中，我们进行了羟基苯并三唑 (HOBT) 和 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCl) 介导的新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1 的合成-18 在相对温和的反应条件下使用二甲基甲酰胺作为溶剂以高收率。合成的化合物通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱数据进行了表征。合成化合物 C1-18 的 MIC 值通过使用 Mueller Hinton 培养基的肉汤微量稀释法测定。测试的化合物对测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出不同的活性。化合物 C3、C5、C9、C13-15 和 C17 对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021 表现出良好的活性，MIC 值在 19.7–24.2 μM 范围内。在所有测试的化合物中，C13 具有噻吩环，通过酰胺键与苯并噻唑部分连接，对金黄色葡萄球菌 NCIM
• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。
• Network Analysis Guided Designing of Multi-Targeted Anti-Fungal Agents: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Manmeet Singh、Himanshu Verma、Priyanka Bhandu、Manoj Kumar、Gera Narendra、Shalki Choudhary、Pankaj Kumar Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134128

  日期：2023.1

  benzothiazoles yield improved anti-fungal molecules. Therefore, in the current study, lead optimization approach using bioisosteric replacement protocol was followed to improve the anti-fungal activity of an already reported benzothiazole derivative, N-(1,3-benzothiazole-2-yl)-2-(pyridine-3-ylformohydrazido) acetamide. To rationally identify the putative anti-candida targets of this derivative, network analysis

  在持续的大流行期间，关于侵袭性真菌病（IFD）的报道越来越多，特别是在免疫功能低下的人群中。白色念珠菌是临床最常见的致病微生物之一，已对感染 Covid-19 或接受免疫抑制剂/广谱抗生素治疗的人群构成严重的健康威胁。目前，苯并噻唑是一种经过充分探索的抗真菌活性支架，特别是巯基取代的苯并噻唑。据报道，探索苯并噻唑的第二位可产生改进的抗真菌分子。因此，在当前的研究中，采用生物电子等排替换方案的先导优化方法来提高已报道的苯并噻唑衍生物N -(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-(吡啶-3)的抗真菌活性(-基甲酰肼)乙酰胺。为了合理确定该衍生物的假定抗念珠菌靶点，进行了网络分析。在完成详尽的 MD 模拟后，进一步分析了设计化合物和确定的假定目标的复合物的对接相互作用及其随后的保留。合成了前七种设计的化合物，并评估了其针对念珠菌的体外抗真菌特性，这表明化合物 1.2c 和 1.2f 具有与N- (1,3-苯并噻唑-2-基)