ethyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-phenyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: LSUKCKYLSRSXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 2-methyl-N-(3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propyl)-4-phenyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯衍生物的合成及作为潜在抗癌药的生物学评价

  摘要：

  已经合成了由苯并[4,5]噻唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-羧酸酯组成的一系列新型结构单元，作为潜在的抗癌化合物。这些化合物是由2-氨基苯并噻唑，苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在乙二醇中制备的，方法是用TBAHS催化生成苯并[4,5]噻唑[1,2- a ]嘧啶衍生物4，然后通过与数种仲二甲苯反应生成酰胺胺的收率很高。在体外评估了这些化合物对人类癌细胞系的细胞毒性（A549，HeLa，MDA-MB-231和MCF-7）。化合物5b对IC 50表现出有希望的细胞毒性分别针对人乳腺腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231的抗药性值为0.58和1.58μM，而化合物5a对MDA-MB-231的抗细胞毒性显示为有希望的（IC 50值为5.01μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(phenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与酶催化相结合用于一锅法合成4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104534

文献信息

• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• Nano-Co-[4-chlorophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the one-pot synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Parva Fashi

  DOI：10.1007/s11164-020-04279-5

  日期：2020.12

  was prepared and fully characterized as a new nano-Schiff base complex. Nano-[Co-4CSP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for the synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles such as 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles and 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles.

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。
• Colorimetric Metal Sensing of Fe³⁺ and Cr³⁺ and Photophysical and Electrochemical Studies Based on Benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylate and Its Derivatives
  作者：Shanthi Seenan、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02297

  日期：2020.2.21

  detection of Fe3+ and Cr3+in acetonitrile solvent. Using measurements of absorbance intensity, the binding constants for the 4a + Fe3+ complex and 4a + Cr3+ complex were found to be 1.958 × 108 and 1.5442 × 107 M-1 with lower detection limits of 52 and 110 nM, respectively. 1H NMR titrations, Fourier transform infrared (FTIR) studies, electrospray ionization (ESI)-mass spectra, and Job's plots were used

  合成了含有电子给体和电子受体基团的苯并[4,5]噻唑洛[3,2-a]嘧啶-3-羧酸酯衍生物（4a-i），具有明显的光物理和电化学性质。评价了在各种阳离子存在下化合物4a的吸收性质的变化。化合物4a可以用作比色传感器，用于乙腈溶剂中的Fe3 +和Cr3 +的高灵敏度和选择性检测。使用吸收强度的测量，发现4a + Fe3 +络合物和4a + Cr3 +络合物的结合常数分别为1.958×108和1.5442×107 M-1，下限分别为52和110 nM。1 H NMR滴定，傅里叶变换红外（FTIR）研究，电喷雾电离（ESI）质谱和Job' s曲线用于验证4a + Fe3 +和4a + Cr3 +的特异性反应机理和比色传感。化合物4a在不同环境水样中的铁片加标样品中测定Fe3 +的结果令人满意，回收率高。
• POM analyses and evaluation of in vitro antimicrobial, antitumor activity of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Pushkal Samadhiya、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1007/s00044-016-1589-8

  日期：2016.8

  facile, efficient, and convenient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives is described using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and 2-amino benzothiazole in the presence of l-proline under solvent-free conditions. Present methodology has advantages such as short reaction time, no side products, and easy to work up. Synthesized library compounds have been evaluated for their antitumor

  摘要一种简便，高效和4的简便合成ħ嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物是使用芳族醛描述，乙酰乙酸乙酯，和2-氨基苯并噻唑在存在升-脯氨酸在无溶剂的条件下。当前的方法具有诸如反应时间短，无副产物和易于加工的优点。已经评估了合成的文库化合物的抗肿瘤和抗微生物活性。此外，我们已经使用分子特性分析将实验工作与理论参数进行了比较，以开发出有关制备嘧啶基苯并噻唑衍生物的新思路，以用于其可能用于治疗癌症和慢性微生物疾病。结论是，Petra / osiris / molinspiration（POM）分析可能被证明是关联4 H -pyrimido [2,1- b]结构特征的合适方法。]苯并噻唑衍生物具有令人满意的抗微生物/抗肿瘤活性，可能有助于开发新型抗药性药物。 图形概要
• Nano-cellulose/BF3/Fe3O4: a magnetic bio-based nano-catalyst for the synthesis of pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Fatemeh Aref

  DOI：10.1007/s11164-018-3401-5

  日期：2018.7

  Nano-cellulose/BF3/Fe3O4 is a bio-based and eco-friendly catalyst with high catalytic activity. Easy separation with an external magnet and recyclability without significant loss of its activity are some advantages of this catalyst. Nano-cellulose/BF3/Fe3O4 was characterized by Fourier transform infrared spectroscopy, field emission scanning electron microscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, X-ray fluorescence, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis, and BET theory. The catalyst was applied for the synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives via one-pot condensation of aldehydes, 2-aminobenzothiazol and ethyl acetoacetate, under solvent-free conditions at 100 °C. This method offers several advantages including easy work-up, excellent yields and short reaction time.

  纳米纤维素/BF3/Fe3O4 是一种生物基环保催化剂，具有很高的催化活性。这种催化剂的一些优点是易于用外部磁铁分离，而且可回收利用，其活性不会明显降低。傅立叶变换红外光谱、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X 射线衍射、X 射线荧光、振动样品磁力计、热重分析和 BET 理论对纳米纤维素/ / 进行了表征。催化剂被用于在 100 ℃ 无溶剂条件下，通过醛、2-氨基苯并噻唑和乙酰乙酸乙酯的一锅缩合合成 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物。该方法具有操作简便、产率高和反应时间短等优点。