2-phenyl-3-(p-nitrophenylsulfenyl)benzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-nitrophenylsulfenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 3-((4-nitrophenyl)thio)-2-phenylbenzofuran；3-(4-Nitrophenyl)sulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 347.394
• InChiKey: YWJMUSFAZVCKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-phenyl-3-(p-nitrophenylsulfenyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位碘苯甲醚与末端炔烃的偶合，然后亲电环化，合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。

  DOI：

  10.1021/jo051299c

文献信息

• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of <i>o-</i>Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization
  作者：Dawei Yue、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051299c

  日期：2005.12.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]furans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodoanisoles and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2, PhSeCl, or p-O2NC6H4SCl. Aryl- and vinylic-substituted alkynes undergo electrophilic cyclization in excellent yields. Biologically important furopyridines can be prepared

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃很容易在很温和的反应条件下通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲醚和末端炔的交叉偶联反应，然后用I 2，PhSeCl或p-进行亲电环化而制得。 O 2 NC 6 H 4 SCl。芳基和乙烯基取代的炔烃以优异的收率进行亲电子环化。生物学上重要的呋喃吡啶可以通过这种方法以高产率制备。