2-(2-benzothiazolyl)-1-methylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-benzothiazolyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-1,3-benzothiazole；2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: IXLQXYNWXBHXJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2-(甲磺酰基)苯并噻唑 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-benzothiazolyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰芳烃与烷基胺的光诱导 α-氨基烷基化

  摘要：

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202302658

文献信息

• α-Arylation of alkylamines with sulfonylarenes through a radical chain mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Ryota Ueno、Yuto Akai、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c8cc03604g

  日期：——

  In the presence of a substoichiometric amount of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with sulfonylarenes was found to give α-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution, where a radical chain is operative.

  在亚化学计量量的叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与磺酰芳烃的反应通过均相芳族取代作用产生α-芳基化烷基胺，其中自由基链是有效的。
• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Electrochemical Direct α-Arylation of Alkylamines with Sulfonylarenes
  作者：Kyohei Yonekura、Mari Murooka、Kohei Aoki、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02535

  日期：2023.9.15

  α-arylation with sulfonylarenes having an azole, azine, and benzene nucleus. The α-arylation was scaled up using an electrolysis flow cell. Mechanistic studies show that anodic oxidation of an alkylamine with a sulfinate as a mediator followed by deprotonation gives an α-aminoalkyl radical, which undergoes homolytic aromatic substitution (HAS) on a sulfonylarene to give the corresponding α-arylalkylamine

  烷基胺与磺酰芳烃的电化学 α-芳基化已经开发出来。这里，多种三烷基胺和芳基(二甲基)胺适用于与具有唑、吖嗪和苯核的磺酰芳烃的α-芳基化。使用电解流动池放大α-芳基化。机理研究表明，用亚磺酸盐作为介体对烷基胺进行阳极氧化，然后去质子化，得到α-氨基烷基自由基，该自由基在磺酰芳烃上进行均解芳族取代（HAS），得到相应的α-芳基烷基胺。
• [EN] COMBINATION THERAPY COMPRISING A MAT2A INHIBITOR AND A TYPE II PRMT INHIBITOR<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE COMPRENANT UN INHIBITEUR DE MAT2A ET UN INHIBITEUR DE PRMT DE TYPE II
  申请人：[en]IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2022256806A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided herein is a combination product comprising a methionine adenosyltransferase II alpha (MAT2A) inhibitor and a Type II protein arginine methyltransferase (Type II PRMT) inhibitor. The combination product is useful for the treatment of a variety of cancers, including solid tumors. The combination product is useful for the treatment of any number of MAT2A-associated and/or PRMT-associated diseases.
• Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines
  作者：Kyohei Yonekura、Kohei Aoki、Tomoya Nishida、Yuko Ikeda、Ryoko Oyama、Sayaka Hatano、Manabu Abe、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.202302658

  日期：2023.12.6

  α-Aminoalkylation of sulfonylarenes with alkylamines was found to proceed successfully in the presence of a base in MeOH under photoirradiation, giving a wide variety of α-arylalkylamines. The reaction is initiated by photolysis of the S−Ar bond of sulfonylarenes leading to generation of α-aminoalkyl radicals, which get into a radical chain to give α-arylalkylamines.

  发现磺酰芳烃与烷基胺的α-氨基烷基化反应在MeOH中碱存在下在光照射下成功进行，得到多种α-芳基烷基胺。该反应是通过磺酰芳烃的 S−Ar 键的光解引发的，导致生成 α-氨基烷基自由基，该自由基进入自由基链，得到 α-芳基烷基胺。