N-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-2-fluorobenzylbenzothiazol-2-amine；N-[(2-fluorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂S
• mdl: MFCD05792692
• 分子量: 258.319
• InChiKey: TYHHSTDGOILTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-氟苄胺 在 magnesium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 以90%的产率得到N-(2-fluorobenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法，以无机碱为促进剂，杂芳胺与胺直接进行脱氨气的烷基化反应得到N‑取代杂芳胺衍生物，反应温度为130～200℃，反应时间为24‑48小时，副产物为氨气；此技术方案，使用无机碱为促进剂、廉价易得的胺类为烷基化试剂，在氮气保护、密封、无溶剂条件下，杂芳胺与胺进行脱氨气的N‑烷基化反应可直接合成得到N‑取代杂芳胺衍生物。该反应方法直接，条件简单，易于操作，副产物为氨气，污染小，可回收利用。

  公开号：

  CN106565631B

文献信息

• A green aerobic Fe(lll) catalyzed base-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles in water
  作者：Sankaran Radhika、Mary Baby Aleena、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.005

  日期：2022.12

  An Fe(III) catalyzed, efficient methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives in water was established. This mild, base-free, one-pot strategy showcases the reaction of readily available 2-bromophenyl isothiocyanate with a broad range of substituted amines such as aliphatic, aromatic, primary, secondary and cyclic amines under air. Notably, the reaction afforded the corresponding

  建立了一种 Fe(III) 催化的高效方法，用于在水中合成 2-氨基苯并噻唑衍生物。这种温和、无碱、一锅法的策略展示了现成的 2-溴苯基异硫氰酸酯与各种取代胺（如脂肪族胺、芳香族胺、伯胺、仲胺和环胺）在空气中的反应。值得注意的是，该反应在绿色条件下以中等至优异的收率提供了相应的产品。发现本优化对于脂肪族胺底物是非常理想的。此外，该催化剂可以成功回收和再循环至少 5 次，而不会降低效率。
• A tandem strategy for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles via manganese catalyzed C S bond formation
  作者：Thaipparambil Aneeja、Aravind Chandravarkar、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.catcom.2024.106875

  日期：2024.2

  The first manganese catalyzed tandem methodology for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from 2-bromophenyl isothiocyanate and differently substituted amines has been demonstrated. This protocol employs environmentally benign, cost-effective and readily available MnCl2.4H2O as the catalyst under air. The present strategy exhibits wide substrate scope and affords differently substituted 2-aminobenzothiazoles

  已经证明了第一个用于从 2-溴苯基异硫氰酸酯和不同取代胺合成 2-氨基苯并噻唑的锰催化串联方法。该方案采用环境友好、经济高效且易得的 MnCl2.4H 2O 作为空气下的催化剂。目前的策略表现出广泛的底物范围，并以中等至良好的产量提供不同取代的 2-氨基苯并噻唑。
• 一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565631B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种杂芳胺与胺反应合成取代杂芳胺的方法，以无机碱为促进剂，杂芳胺与胺直接进行脱氨气的烷基化反应得到N‑取代杂芳胺衍生物，反应温度为130～200℃，反应时间为24‑48小时，副产物为氨气；此技术方案，使用无机碱为促进剂、廉价易得的胺类为烷基化试剂，在氮气保护、密封、无溶剂条件下，杂芳胺与胺进行脱氨气的N‑烷基化反应可直接合成得到N‑取代杂芳胺衍生物。该反应方法直接，条件简单，易于操作，副产物为氨气，污染小，可回收利用。