5-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid；3-(4-carboxylatephenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid；3-(2,4-dicarboxylate phenyl)-2-pyridinecarboxylic acid；3-(4-carboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid；5-(4-Carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₉NO₆
• 分子量: 287.229
• InChiKey: OXZVRLNZDUTPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  samarium(III) nitrate hexahydrate 、 5-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid 在 penicillin 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于Sm-MOF的高灵敏度，高选择性的“关闭”荧光传感器，用于检测叔丁基氢醌

  摘要：

  设计了一种“关闭”的-金属有机骨架（Sm-MOF）荧光传感器，用于检测食用油中的叔丁基对苯二酚（TBHQ）。发现在Fe 3+离子存在下，Sm-MOF的荧光通过形成Sm-MOF @Fe 3+络合物（熄灭）而被淬灭，然后由于竞争性加入TBHQ（开通）而被回收。 TBHQ @ Fe 3+的形成和Sm-MOF的释放。在最佳Fe 3+下在高浓度下，荧光“关闭”方法表现出优异的选择性和灵敏度，对TBHQ具有宽线性范围（0-120μg/ mL）和低检测限（5.6 ng / mL）。TBHQ相对于其他合成酚类抗氧化剂的荧光恢复选择性归因于高E HOMO值和较小空间位阻的协同效应。通过标准曲线方法定量检测了食用油中的TBHQ含量，回收率为101.2％–103.0％，这表明“关闭”方法可用于含油食品中的TBHQ检测。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108347
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-(4-methylphenyl)pyridine-2-carboxylic acid 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到5-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(4-羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸的高效合成

  摘要：

  摘要 在“1,2,4-三嗪”方法的基础上，开发了一种高效合成3-(4-羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸的方法。标题化合物具有实际意义，特别是用于制备金属有机骨架 (MOF)。以前没有报道过这种化合物的合成。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060239

文献信息

• Synthesis, Structures and Luminescent Properties of Two Coordination Polymers Based on 5-(4-Carboxyphenyl)-2, 6-Pyr­idinedicarboxylic Acid
  作者：Wenqian Zhang、Jiancan Yu、Yuanjing Cui、Xingtang Rao、Yu Yang、Guodong Qian

  DOI：10.1002/zaac.201200394

  日期：2013.2

  Two coordination polymers, Zn7O(cpda)3(OH)3 (1) and [Tb(H2cpda)(Hcpda)(H2O)]·(H2O) (2) (H3cpda = 5-(4-carboxyphenyl)-2, 6-pyridinedicarboxylic acid), were synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, TGA, PXRD, and single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 has a 3D framework structure with high thermal stability and complex 2 exhibits 1D chain structure. Luminescent measurements

  两种配位聚合物，Zn7O(cpda)3(OH)3 (1) 和 [Tb(H2cpda)(Hcpda)(H2O)]·(H2O) (2) (H3cpda = 5-(4-carboxyphenyl)-2, 6 -吡啶二羧酸），通过元素分析、FTIR 光谱、TGA、PXRD 和单晶 X 射线衍射进行合成和表征。配合物 1 具有热稳定性高的 3D 骨架结构，配合物 2 具有一维链状结构。发光测量表明配合物 1 显示出强烈的配体到金属电荷转移 (LMCT) 发光，而配合物 2 显示出 Tb3+ 离子的特征发射。
• Synthesis, crystal structures and properties of two nickel (II) complexes with different nitrogen-heterocyclic polycarboxylate ligand
  作者：Xinfang Liu、Liyong Du、Yufang Wang、Rongfang Li、Xun Feng、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.036

  日期：2019.6

  is coordinated by three water molecules and a deprotonated H3cdcp ligand in chelate mode to form a mononuclear complex; for complex 2, three Ni(II) ions are connected into trinuclear clusters which are further linked into 2D layers by pentadentate Hdcdcp3− ligands in alternant bis-(bridging) and chelate coordination modes; the two complexes are both extend to 3D supramolecular polymers by hydrogen

  摘要 两种镍 (II) 配合物，[Ni(Hcdcp) (H2O)3] (1) (H3cdcp = 3-(4-carboxylatephenyl)-2,6-pyridinedipolymer acid) 和 [Ni3(Hdcdcp)2(H2O)6 ]n (2) (H4dcdcp = 3-(2,4-dicarboxylatephenyl)-2,6-pyridinedicarbary acid) 已在水热条件下合成，并通过元素分析和单晶 X 射线衍射表征。对于配合物1，Ni(II)离子由三个水分子和一个去质子化的H3cdcp配体以螯合方式配位形成单核配合物；对于配合物 2，三个 Ni(II) 离子连接成三核团簇，这些团簇通过五齿 Hdcdcp3− 配体以交替的双（桥接）和螯合配位模式进一步连接成二维层；这两种配合物均通过氢键延伸为 3D 超分子聚合物。还进行了热重分析 (TGA) 和粉末 X 射线衍射
• Synthesis, structure and luminescence properties of lanthanide coordination polymers using in situ decarboxylation of a H3cppdc ligand
  作者：Li-Xin You、Zhi-Guo Li、Fu Ding、Shu-Ju Wang、Bao-Yi Ren、Ya-Guang Sun

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.05.011

  日期：2014.8

  Abstract The hydrothermal reaction of Ln(NO3)3·6H2O, 3-(4-carboxyphenyl)-2,6-pyridinedicarboxylic acid (H3cppdc) and N,N-dimethylformamide (DMF) gave a series of lanthanide coordination polymers n[NH2(CH3)2]·[Ln(cppc)2(H2O)2]n (where: Ln = Ce (1), Pr (2), Nd (3), Sm (4), Eu (5), Gd (6), Tb (7), Dy (8), Ho (9) and Er (10); and H2cppc = 5-(4-carboxyphenyl)-2-pyridinecarboxylic acid). The H2cppc ligand

  摘要 Ln(NO3)3·6H2O、3-(4-羧基苯基)-2,6-吡啶二甲酸(H3cppdc)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)经水热反应得到一系列镧系配位聚合物n[NH2( CH3)2]·[Ln(cppc)2(H2O)2]n（其中：Ln = Ce (1)、Pr (2)、Nd (3)、Sm (4)、Eu (5)、Gd (6) )、Tb (7)、Dy (8)、Ho (9) 和 Er (10)；以及 H2cppc = 5-(4-羧基苯基)-2-吡啶羧酸)。H2cppc 配体通过初始 H3cppdc 配体在水热反应条件下脱羧而原位形成。在相同的 C2/c 空间群中结晶的复合物 1-10，表现出类似的 2D 层状结构，并通过氢键和 π-π 堆积相互作用组装成 3D 超分子网络。此外，还研究了配合物 4、5、7 和 8 的发光特性。
• A highly sensitive and selective “turn off-on” fluorescent sensor based on Sm-MOF for the detection of tertiary butylhydroquinone
  作者：Xinfang Liu、Xiaoyu Zhang、Rongfang Li、Liyong Du、Xun Feng、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108347

  日期：2020.7

  A “turn off-on” samarium-metal-organic-framework (Sm-MOF) fluorescence sensor for detection of tertiary butylhydroquinone (TBHQ) in edible oil was designed. It was found that the fluorescence of Sm-MOF was quenched in the presence of Fe3+ ion by forming Sm-MOF@Fe3+ complex (turn off), then it was recovered after adding TBHQ (turn on) due to the competitive formation of TBHQ@Fe3+ and release of Sm-MOF

  设计了一种“关闭”的-金属有机骨架（Sm-MOF）荧光传感器，用于检测食用油中的叔丁基对苯二酚（TBHQ）。发现在Fe 3+离子存在下，Sm-MOF的荧光通过形成Sm-MOF @Fe 3+络合物（熄灭）而被淬灭，然后由于竞争性加入TBHQ（开通）而被回收。 TBHQ @ Fe 3+的形成和Sm-MOF的释放。在最佳Fe 3+下在高浓度下，荧光“关闭”方法表现出优异的选择性和灵敏度，对TBHQ具有宽线性范围（0-120μg/ mL）和低检测限（5.6 ng / mL）。TBHQ相对于其他合成酚类抗氧化剂的荧光恢复选择性归因于高E HOMO值和较小空间位阻的协同效应。通过标准曲线方法定量检测了食用油中的TBHQ含量，回收率为101.2％–103.0％，这表明“关闭”方法可用于含油食品中的TBHQ检测。
• Efficient Synthesis of 3-(4-Carboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic Acid
  作者：A. P. Krinochkin、O. V. Shabunina、M. I. Savchuk、E. A. Kudryashova、S. S. Rybakova、E. D. Ladin、D. S. Kopchuk、G. V. Zyryanov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428022060239

  日期：2022.6

  Abstract An efficient synthetic approach to 3-(4-carboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid has been developed on the basis of “1,2,4-triazine” methodology. The title compound is of practical interest, in particular for the preparation of metal–organic frameworks (MOF). No synthesis of this compound has been reported previously.

  摘要 在“1,2,4-三嗪”方法的基础上，开发了一种高效合成3-(4-羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸的方法。标题化合物具有实际意义，特别是用于制备金属有机骨架 (MOF)。以前没有报道过这种化合物的合成。