N-benzothiazole-2-yl-succinamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzothiazole-2-yl-succinamic acid
• 英文别名: 3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamoyl]propanoic acid；N-Benzothiazol-2-yl-succinamic acid；4-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 250.278
• InChiKey: WOKXXZWQHBQFEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-氨基苯并噻唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-benzothiazole-2-yl-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  根据最低的药效团要求，合成潜在的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  基于以下前提合成了一系列17种化合物，前提是抑制醛糖还原酶的最小药效团需要同时存在通过连接结构连接的芳基和极性基团。合成了三组化合物，第一组具有苯胺-4-（2'-6'-甲基苯并噻唑）或2-氨基苯并噻唑基作为芳基，第二组具有2-萘基作为芳基，第三组具有任一4-（2-苯基噻唑）或2-（5-2'-硝基苯基呋喃）作为芳基。在所有这三个基团中，羧酸盐或其甲酯通过各种长度的亚甲基碳和酰胺或肉桂酰胺基与芳基连接。当羧基通过长度为五个原子的连接结构与芳基分开时，观察到最佳活性。

  DOI：

  10.1211/0022357011776180

文献信息

• Synthesis of potential aldose reductase inhibitors based on minimal pharmacophore requirements
  作者：Martin Schlitzer、Labaniel Rodriguez、Peter F Kador

  DOI：10.1211/0022357011776180

  日期：2010.2.18

  A series of 17 compounds were synthesized based on the premise that the minimal pharmacophore for aldose reductase inhibition requires the presence of both an aryl group and polar group connected by a linking structure. Three groups of compounds were synthesized, the first possessing an aniline-4-(2'-6'-methylbenzothiazole) or 2-aminobenzothiazole group as the aryl group, the second possessing a 2-naphthyl

  基于以下前提合成了一系列17种化合物，前提是抑制醛糖还原酶的最小药效团需要同时存在通过连接结构连接的芳基和极性基团。合成了三组化合物，第一组具有苯胺-4-（2'-6'-甲基苯并噻唑）或2-氨基苯并噻唑基作为芳基，第二组具有2-萘基作为芳基，第三组具有任一4-（2-苯基噻唑）或2-（5-2'-硝基苯基呋喃）作为芳基。在所有这三个基团中，羧酸盐或其甲酯通过各种长度的亚甲基碳和酰胺或肉桂酰胺基与芳基连接。当羧基通过长度为五个原子的连接结构与芳基分开时，观察到最佳活性。
• Evaluation of 3-carbamoylpropanoic acid analogs as inhibitors of human hypoxia-inducible factor (HIF) prolyl hydroxylase domain enzymes
  作者：MuiPhin Chong、LeeRoy Toh、Anthony Tumber、YanYing Chan、MunChiang Chan、Martine I. Abboud、Christopher J. Schofield、KarKheng Yeoh

  DOI：10.1007/s00044-020-02681-7

  日期：2021.4