O,O′-diethyl-α-(benzothiazole-2-yl)amino(phenylmethyl) phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: O,O′-diethyl-α-(benzothiazole-2-yl)amino(phenylmethyl) phosphonate
• 英文别名: O,O'-diethyl-α-(benzothiazole-2-yl)amino(phenylmethyl)phosphonate；O,O'-diethyl ((benzothiazole-2-yl)amino)phenylmethylphosphonate；diethyl phenyl(benzo[d]thiazol-2-ylamino)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₃PS
• 分子量: 376.416
• InChiKey: JWSDGYOVUHYZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzothiazol-2-amine 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到O,O′-diethyl-α-(benzothiazole-2-yl)amino(phenylmethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物的研究 XI：磷试剂与腙酰卤、腙酰叠氮化物和 Shiff 碱的反应

  摘要：

  N-(氯-呋喃-2-基)亚甲基-N'-(4-硝基苯基)腙(I)与亚磷酸三乙酯反应生成膦酸酯衍生物III。四嗪衍生物 VI 是通过 I 与亚磷酸二乙酯的相互作用产生的。腙酰叠氮化物衍生物 VIIIa-c 与三苯基膦反应形成亚氨基正膦衍生物 Xa-c。另一方面，叠氮化物衍生物 VIIIc 与鏻叶立德 XI 反应形成 1,2,3-三唑加合物 XIII。亚磷酸三乙酯与 Shiff 碱 XIVa-c 反应生成相应的膦酸酯 XVa-c。新制备的化合物的结构通过分析和光谱证据得到证实。*参见参考文献 20。

  DOI：

  10.1080/10426500500269968

文献信息

• Comparative screening of tetra-chlorometallate anions in novel magnetic metallogeminisurfactant catalysts for advanced synthesis of an anti-tumor benzothiazol-based aminophosphonate drug (ACBTAP)
  作者：Fatemeh Tamaddon、SeydEhsan Tadayonfar

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.008

  日期：2019.6

  were isolated as aqueous magnetic liquids (MLs) by addition of water. The aqueous MLs were further prepared in 0.01 and 0.1 molar concentration and analyzed by pH, surface tension (ᵞ), superconducting quantum interface device magnetometer (SQUID), and magnetic tests. Similar to GS1, all MMGS1s reduced the ᵞ of water by a half time ratio, while the magnetic activity of their aqueous MLs confirmed by

  由于金属原表面活性剂（MGS）的高表面活性和低临界胶束浓度（CMC），在这项工作中，通过简单研磨低成本的Fe 3+，Co水合盐制备了各种磁性MGS（MMGS 1 s）。通过改进的无溶剂法合成了具有GS 1的2 +，Mn 2+和Ni 2+。这些新的MMGS 1秒，这是2FeCl的络合物4 - ，氯化钴4 2-，的MnCl 4 2-，和的NiCl 4 2-与GS 1通过紫外-可见，FT-IR和熔点（mp）分析进行表征。所以，最大UV-Vis吸收波长是由于GS 1 2+ ·氯化钴4 2-和最小熔点和pH到GS是由于1 2+  ·2FeCl 4 -（MFeGS 1）。MMGS的催化活动的结果1 S IN抗癌的无溶剂合成ø，ö ' -二乙基- α-（苯并噻唑-2-基）氨基（苯基甲基）膦酸酯（ACBTAP）揭示了MFeGS的优越性1，尽管通过添加水将催化剂分离为水性磁性液体（MLs）。进一步以0.01和0
• Synthesis and Crystal Structure Study of Diethyl Aryl(benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylamino)methyl Phosphonates
  作者：Mojtaba Lashkari、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Asghar Hosseinian、Santiago García-Granda、Laura Torre-Fernández

  DOI：10.1002/hc.21063

  日期：2013.1

  such as short reaction times, good yields, solvent-free conditions, and easy workup with the green aspects by avoiding toxic catalysts and solvents. The crystal structure of 4b has been determined by X-ray crystallography. This compound crystallizes in the monoclinic space group C2/c with cell parameters a = 21.9285(5) A, b = 10.3221(2) A, c = 18.5979(5) A, β = 108.759(3)°, V = 3985.99(18) A3, Dcalc = 1

  α-氨基膦酸酯的三组分合成描述了在无溶剂条件下，醛、2-氨基苯并噻唑和亚磷酸三乙酯在作为催化剂的 InCl3 存在下的反应，以生成特定的 α-氨基膦酸酯。这些产品有两个潜在的生物活性部分，氨基膦酸盐和苯并噻唑。该方法具有反应时间短、产率高、无溶剂条件以及通过避免有毒催化剂和溶剂在绿色方面易于处理等优点。4b 的晶体结构已通过 X 射线晶体学确定。该化合物在单斜空间群 C2/c 中结晶，晶胞参数 a = 21.9285(5) A, b = 10.3221(2) A, c = 18.5979(5) A, β = 108.759(3)°, V = 3985.99( 18) A3，Dcalc = 1.301 mg m−3，Z = 8。最终的 R 值为 0。0501 表示 3741 次反射。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:58–65, 2013; 在 wileyonlinelibrary
• Novel Synthetic Route to<i>α</i>-Aminophosphonates Containing Benzothiazole Moiety
  作者：Liju Gu、Rui Wang、Xiangzhong Huang、Cheng Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201200831

  日期：2012.10

  A novel and ef?cient synthetic route to α‐aminophosphonates containing benzothiazole moiety via a cascade three‐component reaction from conveniently available starting materials has been developed. The target compounds 3a–3g, 7 and 8a, 8b were evaluated for their anticancer activities against the cancer cell line HL‐60 in vitro by the MTT method. Compound 3g showed good cancer inhibitory activity against

  已经开发了一种新颖有效的合成途径，可通过方便地从起始原料通过级联三组分反应制得含苯并噻唑部分的α-氨基膦酸酯。通过MTT方法评估了目标化合物3a – 3g，7和8a，8b在体外对癌细胞系HL-60的抗癌活性。化合物3g对测试的细胞系显示出良好的癌症抑制活性。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。
• Synthesis and antitumor activity of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c2ob25875g

  日期：——

  A new procedure is developed for the synthesis of α-aminophosphonates containing thiazole[5,4-b]pyridine moiety from conveniently available starting materials. The target compounds were characterized by infrared, 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR, mass spectrometry and elemental analysis. The newly synthesized compounds were evaluated for their anticancer activities against PC-3, Bcap-37, H460 cells in vitro

  开发了一种新方法，用于从方便获得的起始原料合成含噻唑[5,4- b ]吡啶部分的α-氨基膦酸酯。通过红外，1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，质谱和元素分析对目标化合物进行表征。通过MTT法评价了新合成的化合物在体外对PC-3，Bcap-37，H460细胞的抗癌活性。化合物3b和3f对PC-3，Bcap-37细胞高度有效，对H460细胞有效。有必要进一步研究以发现潜在的抗肿瘤活性。
• Studies on Organophosphorus Compounds XI: The Reaction of Phosphorus Reagents With Hydrazonoyl Halides, Hydrazonoyl Azides, and Shiff's Bases
  作者：Nadia R. Mohamed

  DOI：10.1080/10426500500269968

  日期：2006.3.1

  derivative VI was produced by the interaction of I with diethyl-phosphite. Hydrazonoyl azide derivatives VIIIa–c reacted with triphenyl phosphine to form the iminophosphorane derivatives Xa–c. On the other hand, the azide derivative VIIIc reacted with the phosphonium ylide XI to form the 1,2,3-triazole adduct XIII. The reaction of triethyl phosphite with Shiff's bases XIVa–c yielded the corresponding

  N-(氯-呋喃-2-基)亚甲基-N'-(4-硝基苯基)腙(I)与亚磷酸三乙酯反应生成膦酸酯衍生物III。四嗪衍生物 VI 是通过 I 与亚磷酸二乙酯的相互作用产生的。腙酰叠氮化物衍生物 VIIIa-c 与三苯基膦反应形成亚氨基正膦衍生物 Xa-c。另一方面，叠氮化物衍生物 VIIIc 与鏻叶立德 XI 反应形成 1,2,3-三唑加合物 XIII。亚磷酸三乙酯与 Shiff 碱 XIVa-c 反应生成相应的膦酸酯 XVa-c。新制备的化合物的结构通过分析和光谱证据得到证实。*参见参考文献 20。