N-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD11650022
• 分子量: 246.357
• InChiKey: ZBUNONFELHWAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-氨基苯并噻唑 在 iron(II) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Aerobic Oxidative Coupling Approach for The Synthesis of N-Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives using Iron Catalyst

  摘要：

  通过铁催化 2-氨基苯并噻唑与不同胺类的缩合反应，开发了一种简便易行的方法来生成新型 N 取代的 2-氨基苯并噻唑。该方法适用于多种脂肪族、芳香族和杂环胺，相应产物的产率适中，因此是一种高度环保、成本低廉的方法，可替代现有方法。

  DOI：

  10.13005/ojc/320349

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• An Aerobic Oxidative Coupling Approach for The Synthesis of N-Substituted 2-Aminobenzothiazole Derivatives using Iron Catalyst
  作者：N. V. Anil Kumar、Shailesha Kamath、Santosh L Gaonkar、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.13005/ojc/320349

  日期：2016.6.28

  A facile and convenient method was developed for the formation of novel N substituted 2-aminobenzothiazoles via an iron-catalysed condensation of 2-aminobenzothizole with different amines. This method is applicable for a wide range of aliphatic, aromatic and heterocyclic amines furnishing moderate yields of the corresponding products and thus rendering the methodology as a highly eco-friendly, inexpensive alternative to the existing methods.

  通过铁催化 2-氨基苯并噻唑与不同胺类的缩合反应，开发了一种简便易行的方法来生成新型 N 取代的 2-氨基苯并噻唑。该方法适用于多种脂肪族、芳香族和杂环胺，相应产物的产率适中，因此是一种高度环保、成本低廉的方法，可替代现有方法。