4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-thien-2-yl-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine；4-(2-Thienyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine；4-thiophen-2-yl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂S
• 分子量: 306.311
• InChiKey: ZXXCAZFLYAXYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以72%的产率得到7-(trifluoromethyl)benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶支架的杂并苯：合成、光物理和电化学性质

  摘要：

  新型7-取代苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉和8-取代苯并[g,h]二噻吩并[2,3-e:3',2'-j]哌啶系统的便捷合成路线，带有稠合嘧啶环，已经进步。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化的顺序获得各种多环体系。苯并[g,h] 二噻吩并[2,3-e:3',2'-j] 嘧啶的结构证据已通过 X 射线晶体学分析获得。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算 (DFT) 以及氧化还原和光学测量。数据表明，报道的多环系统具有用于有机电子应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501450
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化5-芳基-4-（杂）芳基取代的嘧啶的合成及抗结核活性的评价

  摘要：

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.020

文献信息

• A new route towards dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation
  作者：Egor V. Verbitskiy、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.623

  日期：——

  A novel synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring is proposed. The commercially available 5-bromopyrimidine is used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems through the Suzuki crosscoupling, nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), and finally palladiumcatalyzed intramolecular

  提出了一种带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的新型合成路线。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过Suzuki交叉偶联、氢的亲核芳香取代（SNH反应），最终钯催化得到各种二噻吩并喹唑啉和苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉体系微波辐射下的分子内环化。已经研究了一些新化合物的氧化还原特性。获得的数据表明，这些系统在有机电子应用中具有合理的潜力。
• Synthesis and evaluation of antitubercular activity of fluorinated 5-aryl-4-(hetero)aryl substituted pyrimidines
  作者：Egor V. Verbitskiy、Svetlana A. Baskakova、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.020

  日期：2016.8

  substitution of hydrogen (SNH) reactions starting from commercially available 5-bromopyrimidine and their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv has been explored. The outcome of the study disclose that, some of the compounds have showed promising activity in micromolar concentration against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium terrae, and multidrug-resistant

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。
• Heteroacenes Bearing the Pyrimidine Scaffold: Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Nadezhda I. Makarova、Igor V. Dorogan、Anatoly V. Metelitsa、Vladimir I. Minkin、Pavel A. Slepukhin、Tatyana S. Svalova、Alla V. Ivanova、Alisa N. Kozitsina、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1002/ejoc.201501450

  日期：2016.3

  A convenient synthetic route to novel 7-substituted benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline and 8-substituted benzo[g,h]dithieno[2,3-e:3′,2′-j]perimidine systems, bearing the fused pyrimidine ring, has been advanced. A commercially available 5-bromopyrimidine was used as the starting material to obtain various polycyclic systems through the sequence of nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH

  新型7-取代苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉和8-取代苯并[g,h]二噻吩并[2,3-e:3',2'-j]哌啶系统的便捷合成路线，带有稠合嘧啶环，已经进步。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化的顺序获得各种多环体系。苯并[g,h] 二噻吩并[2,3-e:3',2'-j] 嘧啶的结构证据已通过 X 射线晶体学分析获得。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算 (DFT) 以及氧化还原和光学测量。数据表明，报道的多环系统具有用于有机电子应用的潜力。