4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-thien-2-yl-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine；4-(2-Thienyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine；4-thiophen-2-yl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂S
• 分子量: 306.311
• InChiKey: ZXXCAZFLYAXYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 以72%的产率得到7-(trifluoromethyl)benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶支架的杂并苯：合成、光物理和电化学性质

  摘要：

  新型7-取代苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉和8-取代苯并[g,h]二噻吩并[2,3-e:3',2'-j]哌啶系统的便捷合成路线，带有稠合嘧啶环，已经进步。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过氢的亲核芳香取代（SNH反应）、Suzuki交叉偶联和氧化光环化的顺序获得各种多环体系。苯并[g,h] 二噻吩并[2,3-e:3',2'-j] 嘧啶的结构证据已通过 X 射线晶体学分析获得。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算 (DFT) 以及氧化还原和光学测量。数据表明，报道的多环系统具有用于有机电子应用的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501450
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(thiophen-2-yl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氟化5-芳基-4-（杂）芳基取代的嘧啶的合成及抗结核活性的评价

  摘要：

  各种5-（氟化芳基）-4-（杂）芳基取代的嘧啶已经基于氢气的Suzuki交叉偶联和亲核芳香取代被合成（S Ñ ħ）反应从市售的5-溴嘧啶开始和其对抗结核活性分枝杆菌已经研究了结核H 37 Rv。研究结果表明，某些化合物以微摩尔浓度显示出对结核分枝杆菌H 37 Rv，鸟分枝杆菌，土地分枝杆菌有希望的活性。，以及从乌拉尔地区（俄罗斯）的结核病患者中分离出的多药耐药菌株。已经讨论了有关氟化化合物“结构-活性”关系的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.020

文献信息

• A new route towards dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation
  作者：Egor V. Verbitskiy、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.623

  日期：——

  A novel synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring is proposed. The commercially available 5-bromopyrimidine is used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems through the Suzuki crosscoupling, nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SNH reaction), and finally palladiumcatalyzed intramolecular

  提出了一种带有稠合嘧啶环的新型噻吩并苯系统的新型合成路线。以市售的5-溴嘧啶为原料，通过Suzuki交叉偶联、氢的亲核芳香取代（SNH反应），最终钯催化得到各种二噻吩并喹唑啉和苯并[f]噻吩并[3,2-h]喹唑啉体系微波辐射下的分子内环化。已经研究了一些新化合物的氧化还原特性。获得的数据表明，这些系统在有机电子应用中具有合理的潜力。