2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylthiophene
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: BXAYMOGHABRFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  精细调整芳基和杂芳基硼酸酯衍生的硼原子络合物的亲核反应性

  摘要：

  衍生自噻吩基和呋喃基硼酸酯和芳基锂化合物的硼酸盐络合物已通过X射线晶体学进行了分离和表征。分析了与碳正离子和亚胺离子反应的产物及其机理。通过UV / Vis光谱监测这些反应的动力学，并检查了芳基取代基，二醇配体（频哪醇，乙二醇，新戊二醇，邻苯二酚）和抗衡离子对硼酸酯络合物的亲核反应性的影响。哈米特（Hammett）相关性证实了它们与苯甲基离子的反应的极性，相关性lg  k（20°C）= s N（E + N）用于确定硼酸盐配合物的亲核性，并将其与其他硼酸盐和硼酸盐的亲核性进行比较。发现新戊基和乙二醇衍生物的反应性比频哪醇和邻苯二酚衍生物高10 4倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201410562

文献信息

• Kinetics of the Friedel−Crafts Alkylations of Heterocyclic Arenes:  Comparison of the Nucleophilic Reactivities of Aromatic and Nonaromatic π-Systems
  作者：Matthias F. Gotta、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo981373+

  日期：1998.12.1

  The kinetics of the reactions of benzhydryl cations with heteroarenes (N-methylpyrrole, furan, 2-methylfuran? and 2-methylthiophene) have been determined photometrically in dichloromethane, and the reaction products have been completely characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The reactions follow second-order kinetics with rate-limiting formation of the sigma-adducts. The second-order rate constants correlate linearly with the electrophilicity parameter E of the benzhydryl cations. This allows the determination of the reactivity parameters N and s for the heteroarenes according to the linear free enthalpy relationship log k = s(E + N) (Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938-957). The nucleophilicity parameters N thus defined allow a direct comparison of the nucleophilic reactivities of aromatic and nonaromatic :pi-systems. Since N correlates linearly with sigma(arene)(+), it becomes possible to derive N parameters for arenes and heteroarenes with known sigma(+) parameters and to calculate absolute rate constants for their reactions with carbenium ions and diazonium ions. Applications of the reactivity parameters thus determined for the quantitative and qualitative prediction of the rates of electrophilic aromatic substitutions are discussed.
• Fine-Tuning the Nucleophilic Reactivities of Boron Ate Complexes Derived from Aryl and Heteroaryl Boronic Esters
  作者：Guillaume Berionni、Artem I. Leonov、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201410562

  日期：2015.2.23

  glycol, neopentyl glycol, catechol), and the counterions on the nucleophilic reactivity of the boron ate complexes were examined. A Hammett correlation confirmed the polar nature of their reactions with benzhydrylium ions, and the correlation lg k(20 °C)=sN(E+N) was employed to determine the nucleophilicities of the boron ate complexes and to compare them with those of other borates and boronates. The

  衍生自噻吩基和呋喃基硼酸酯和芳基锂化合物的硼酸盐络合物已通过X射线晶体学进行了分离和表征。分析了与碳正离子和亚胺离子反应的产物及其机理。通过UV / Vis光谱监测这些反应的动力学，并检查了芳基取代基，二醇配体（频哪醇，乙二醇，新戊二醇，邻苯二酚）和抗衡离子对硼酸酯络合物的亲核反应性的影响。哈米特（Hammett）相关性证实了它们与苯甲基离子的反应的极性，相关性lg  k（20°C）= s N（E + N）用于确定硼酸盐配合物的亲核性，并将其与其他硼酸盐和硼酸盐的亲核性进行比较。发现新戊基和乙二醇衍生物的反应性比频哪醇和邻苯二酚衍生物高10 4倍。