methyl 3-amino-5-(methylcarbamoyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(methylcarbamoyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-6-methyl-5-(methylcarbamoyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；methyl 3-amino-6-methyl-5-(methylcarbamoyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: LOABXPLSTCHUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 3-amino-5-(methylcarbamoyl)-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060