t-butyl [(4S,5R)-N-tertbutoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]thiocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl [(4S,5R)-N-tertbutoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]thiocarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbothioyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 393.547
• InChiKey: JRDKOOVVKVTBFC-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2R,3S)-3-tertbutoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenylthiopropionate 、 2-甲氧基丙烯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude mixture 、 hexanes-ethyl ether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 以gave pure t-butyl [(4S,5R)-N-tertbutoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]thiocarboxylate (42.5 mg, 65.6%)的产率得到t-butyl [(4S,5R)-N-tertbutoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of taxol and its derivatives

  摘要：

  一种通过将Baccatin III衍生物与含有4-位置上硫酯取代基的噁唑烷反应制备紫杉醇衍生物的过程。

  公开号：

  US05767282A1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF TAXOL AND ITS DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0776322A1

  公开（公告）日：1997-06-04
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF TAXOL AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DU TAXOL ET DE SES DERIVES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997000870A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) The invention refers to a process for the preparation of compounds of formula (I), wherein R1 is an aryl or heteroaryl group; R2 is hydrogen, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl or C1-C6 alkoxycarbonyl; R3 is hydrogen or acetyl; the process comprising reacting a compound of formula (II) with a compound of formula (III), wherein each of R8 and R9 independently is a hydroxy protecting group in the presence of a condensing agent so obtaining a compound of formula (IV).(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de composés de formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe aryle ou hétéroaryle; R2 représente hydrogène, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle ou alkoxycarbonyle C1-C6; R3 représente hydrogène ou acétyle. Le procédé consiste à faire réagir un composé de formule (II) avec un composé de formule (III), dans laquelle R8 et R9 représentent chacun indépendamment un groupe inhibant hydroxy en présence d'un agent de condensation afin d'obtenir un composé de formule (IV).
• Method for the preparation of taxol and its derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US05767282A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  A process of making taxane derivatives by reacting Baccatin III derivatives with an oxazolidine which contains a thioester substituent at the 4-position.

  通过将紫杉醇III衍生物与在4位含有硫酯取代基的噁唑烷反应，制备紫杉醇衍生物的过程。