(2-Benzofuranyl)-vinylketon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-Benzofuranyl)-vinylketon
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: KWKJRKJHFGEMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzofuranyl)-vinylketon 在 indium(III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 生成 3-(3-(benzofuran-2-yl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无偏 C3-亲电吲哚：三氟甲磺酸介导的 N−H 吲哚的 C3-区域选择性氢化芳基化**

  摘要：

  吲哚的直接脱芳香 C3 功能化通过 umpolung 策略提供了获得特权支架的途径。尽管困难重重，C3-吲哚中间体可以在操作简单的条件下用三氟甲磺酸在室温下从NH-吲哚生成，以促进分子内和分子间C3区域选择性加氢芳基化。 DFT 研究表明这些阳离子或双阳离子中间体可以通过氢键簇来稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.202204400
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-Benzofuranyl)-vinylketon
  参考文献：
  名称：

  硼基自由基催化实现选择性[2σ + 2σ]环加成：高度取代的双环[3.1.1]庚烷的合成

  摘要：

  与传统且广泛使用的至少涉及 π 键组分的环加成反应相比，双环[1.1.0]丁烷 (BCB) 和环丙基酮之间的 [2σ + 2σ] 自由基环加成反应已被开发出来，以提供模块化、简洁的方法。 ，以及取代双环[3.1.1]庚烷（BCH）衍生物的原子经济合成路线，该衍生物是苯的3D生物等排体和许多萜烯天然产物的核心骨架。该反应由简单的四烷氧基二硼(4)化合物B 2 pin 2和异烟酸3-戊酯的组合催化。通过合成一系列新型高度功能化的 BCH，其核心上具有多达 6 个取代基，分离产率高达 99%，证明了其广泛的底物范围。计算机理研究支持吡啶辅助的硼基自由基催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13740

文献信息

• Indium(III)‐Catalyzed Hydration and Hydroalkoxylation of α,β‐Unsaturated Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin‐Jin Yun、Man‐Ling Zhi、Wen‐Xiao Shi、Xue‐Qiang Chu、Zhi‐Liang Shen、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800301

  日期：2018.7.16

  The hydration of α,β‐unsaturated ketones with water proceeded efficiently in the presence of In(OTf)3 (20 mol%) in aqueous media to afford synthetically versatile β‐hydroxyketones in moderate to good yields with good functional group compatibility. The method also can be extended to the hydroalkoxylation of α,β‐unsaturated ketones with various alcohols for the efficient synthesis of β‐alkoxyketones as

  在水介质中存在In（OTf）3（20 mol％）的情况下，α，β-不饱和酮与水的水合作用有效地进行，从而以中等至良好的产率提供合成通用的β-羟基酮，并具有良好的官能团相容性。该方法还可以扩展到α，β-不饱和酮与各种醇的加氢烷氧基化反应，以有效合成β-烷氧基酮和四氢呋喃衍生物。
• Chromium(III)-Catalyzed Addition of Water and Alcohol to α,β-Unsaturated Ketones for the Synthesis of β-Hydroxyl and β-Alkoxyl Ketones in Aqueous Media
  作者：Jin-Jin Yun、Xuan-Yu Liu、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01584

  日期：2018.9.21

  An efficient chromium(III) chloride-catalyzed Michael-type reaction of water or alcohol with α,β-unsaturated ketones is developed. A variety of α,β-unsaturated ketones effectively reacted with either water or alcohols to give the corresponding β-hydroxyl ketones or β-alkoxyl ketones in modest to high yields with excellent compatibility to various functional groups. The approach was further utilized

  开发了一种有效的三价铬氯化物催化的水或醇与α，β-不饱和酮的迈克尔型反应。各种α，β-不饱和酮可与水或醇有效反应，以适度至高收率得到相应的β-羟基酮或β-烷氧基酮，且与各种官能团的相容性极佳。该方法进一步用于制备含有四氢呋喃骨架的合成上有用的化合物。
• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Phosphine-catalysed asymmetric dearomative formal [4+2] cycloadditions of 3-benzofuranyl vinyl ketones
  作者：Ben-Xian Xiao、Bo Jiang、Xue Song、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c9cc00386j

  日期：——

  stereoselective domino Rauhut–Currier/Michael addition process of 3-benzofuranyl vinyl ketones and 3-olefinic (7-aza)oxindoles can be realised via catalysis by a chiral bifunctional phosphine, furnishing the previously unreported direct asymmetric dearomative reaction of benzofuran substrates tethered to a carbonyl group in a formal [4+2] cycloaddition manner. An array of hydrodibenzofuran derivatives with dense

  与吲哚底物的催化不对称脱芳香反应相反，类似苯并呋喃衍生物的反应很少被研究。在这里我们报告说，3-苯并呋喃基乙烯基酮和3-烯烃（7-氮杂）恶吲哚的立体选择性多米诺骨牌的Rauhut-Currier / Michael加成过程可以通过手性双官能膦催化来实现，从而提供了以前未报道的直接的不对称脱芳香反应。苯并呋喃底物以正式的[4 + 2]环加成方式束缚在羰基上。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（高达> 19：1 dr，> 99％ee）构建一系列具有高取代度的氢二苯并呋喃衍生物。
• Part 2. Notch-sparing γ-secretase inhibitors: The study of novel γ-amino naphthyl alcohols
  作者：Han-Xun Wei、Dai Lu、Vivien Sun、Jing Zhang、Yongli Gu、Pamela Osenkowski、Wenjuan Ye、Dennis J. Selkoe、Michael S. Wolfe、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.042

  日期：2016.5

  the amyloid precursor protein (APP) by γ-secretase. At the beginning of a series of studies from our laboratories, a series of novel γ-amino alcohols (1) were found to possess γ-secretase inhibitory activity and Notch-sparing effects. A new one-pot synthesis of γ-amino alcohols and the structure–activity relationship (SAR) of these analogs will be discussed.

  阿尔茨海默病的一种治疗方法是抑制 γ-分泌酶对淀粉样前体蛋白 (APP) 的切割。在我们实验室的一系列研究开始时，发现一系列新型 γ-氨基醇 ( 1 ) 具有 γ-分泌酶抑制活性和 Notch 保留作用。将讨论 γ-氨基醇的新一锅合成以及这些类似物的构效关系 (SAR)。