pyridinium N-<2'-(5'-phenylazopyridyl)>aminide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridinium N-<2'-(5'-phenylazopyridyl)>aminide
• 英文别名: pyridinium N-(5′-phenylazopyridin-2-yl)aminide；pyridinium N-[2'-(5'-phenylazopyridyl)]aminide；(5-Phenyldiazenylpyridin-2-yl)-pyridin-1-ium-1-ylazanide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅
• 分子量: 275.313
• InChiKey: UZMXOZRKUDKVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 、 pyridinium N-<2'-(5'-phenylazopyridyl)>aminide 在 甲酸 、 platinum on carbon 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以45 mg的产率得到[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-(5-phenylazopyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  从吡啶鎓N-胺化物区域选择性合成2-氨基-5-（或3-）芳基偶氮取代的吡啶和吡嗪

  摘要：

  已经以区域选择性方式从吡啶鎓 N-胺化物生成了在 3 位或 5 位带有芳基偶氮基的不同修饰的 2-氨基吡啶和吡嗪。详细的化学反应从 N-胺对重氮盐的攻击开始，形成芳基偶氮衍生物。环外氮上的 N-烷基化和还原以破坏 N-N 键，然后提供最终化合物，作为吡啶鎓 N-胺化物广泛合成用途的延伸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600059
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium N-(2'-pyridyl)aminide 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到pyridinium N-<2'-(5'-phenylazopyridyl)>aminide
  参考文献：
  名称：

  Azinium-N-（2'-azinyl）aminides：合成，结构与反应活性

  摘要：

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90411-9

文献信息

• Pyridinium-N-(2-pyridyl)aminides: A selective approach to substituted 2-aminopyridines
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91991-9

  日期：1993.3

  Differently substituted 2-aminopyridines have been prepared in two steps from pyridinium-N-(2-pyridyl)aminide, by reaction with the corresponding elect

  分两步从吡啶鎓-N-（2-吡啶基）氨基化物制备二取代的2-氨基吡啶，方法是与相应的
• Azinium-N-(2′-azinyl)aminides: synthesis, structure and reactivity
  作者：Rosa Carceller、Jose L. García-Navío、María L. Izquierdo、Julio Alvarez-Builla、Mariano Fajardo、Pilar Gómez-Sal、Federico Gago

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90411-9

  日期：1994.4

  Several azinium-N-(2′-azinyl)aminides are reported. The structure of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide has been studied, both in solution and in crystalline state, and results have been compared. In non-polar solvents, the aminides present a planar conformation stabilized by an intramolecular hydrogen bond. The reactivity toward electrophiles confirms the structural data, producing either N- or C- substitutions

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-5-(or 3-)arylazo-Substituted Pyridines and Pyrazines from Pyridinium<i>N</i>-Aminides
  作者：Elena Gala、M. José Reyes、Julio Alvarez-Builla、M. Luisa Izquierdo

  DOI：10.1002/ejoc.201600059

  日期：2016.4

  Differently modified 2-aminopyridines and pyrazines bearing an arylazo group at the 3- or 5-position have been generated from pyridinium N-aminides in a regioselective fashion. The detailed chemistry starts with attack of the N-aminide on a diazonium salt, to form the arylazo derivative. N-alkylation on the exocyclic nitrogen and reduction to break the N–N bond then affords the final compounds, as

  已经以区域选择性方式从吡啶鎓 N-胺化物生成了在 3 位或 5 位带有芳基偶氮基的不同修饰的 2-氨基吡啶和吡嗪。详细的化学反应从 N-胺对重氮盐的攻击开始，形成芳基偶氮衍生物。环外氮上的 N-烷基化和还原以破坏 N-N 键，然后提供最终化合物，作为吡啶鎓 N-胺化物广泛合成用途的延伸。