1-methyl-3,4-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-3,4-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3,4-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: WBUWAUKQXYOIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-3,4-diphenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Intramolecular ipso-arylative cyclization of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts through merged gold/visible light photoredox catalysis
  作者：Avinash H. Bansode、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c7cc04010e

  日期：——

  A visible-light-promoted merged gold/photoredox catalyzed ipso-arylative cyclization has been reported. For instance, the reaction of aryl-alkynoates and N-arylpropiolamides with aryldiazonium salts in the presence of catalytic amounts of [(4-OCH3)C6H4]3PAuCl and Ru(bpy)3(PF6)2 under irradiation using a 32 W CFL bulb gave arylated spirocarbocycles in moderate to good yields.

  可见光促进的合并金/ photoredox催化IPSO -arylative环化的报道。例如，芳基和alkynoates的反应Ñ与芳基重氮盐-arylpropiolamides在催化量的[（4-OCH存在3）C 6 H ^ 4 ] 3 PAuCl和Ru（联吡啶）3（PF 6）2下照射使用32 W CFL灯泡可获得中等至良好收率的芳基化螺碳环化合物。
• Selenium-promoted electrophilic cyclization of arylpropiolamides: synthesis of 3-organoselenyl spiro[4,5]trienones
  作者：Ana Maria S. Recchi、Pedro H. P. Rosa、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/d0ob00609b

  日期：——

  3-organoselenyl-quinolinone derivative formation via 6-endo-dig was avoided using an electrophilic organoselenium species in a metal-free protocol. The use of phenylselenyl bromide (1.3 equiv.), as the electrophilic source, in nitromethane (3 mL) at 90 °C enabled the cyclization of N-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamides, giving 3-organoselenyl[4,5]triene-2,6-dione derivatives. The extension of the

  本文介绍了硒促进芳基丙酰胺的亲电环化反应，该反应可通过5-endo-dig ipso-mode合成3-organoselenyl spiro [4,5] trienones。在无金属方案中，使用亲电子有机硒物种可避免通过6-endo-dig形成3-organoselenyl-quinolinone衍生物。在90°C的硝基甲烷（3 mL）中，使用苯基硒烯基溴化物（1.3当量）作为亲电子源，可以使N-（2-甲氧基苯基）-N-甲基-3-苯基丙酰胺化物环化，得到3-有机硒基[4，5]三烯-2，6-二酮衍生物。将标准条件扩展至N-（4-甲氧基苯基）-苯基丙酰胺，导致相应的3-有机硒基螺[4，5]三烯酮在8位具有羰基。除了，
• 光诱导CBr₄ 构建3-溴-螺[4,5]三烯酮类化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN116606239A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明涉及一种光诱导下CBr4 构建3‑溴‑螺[4,5]三烯酮类化合物的新型制备方法及其相关衍生化和应用。以芳基炔酰胺类化合物与CBr4为原料，加入Schlenk管中，以THF为溶剂，在氧气氛围下，无外部添加剂的情况下，在24 W蓝光诱导下，进行自由基串联螺环化反应，高效高产率合成了目标化合物及其衍生物。3‑溴‑螺[4,5]三烯酮类化合物作为许多具有生物活性化合物的核心结构，具有很高的分子价值。本发明的应用在于化合物可进行衍生化反应合成抗癌(MCF‑7)药物，以及其他减肥药，抗菌剂。另外，含有螺[4,5]三烯酮骨架的分子也可以合成一系列的功能材料。
• Design, synthesis and anticancer properties of novel oxa/azaspiro[4,5]trienones as potent apoptosis inducers through mitochondrial disruption
  作者：D. Yugandhar、V. Lakshma Nayak、Sivakumar Archana、Kunta Chandra Shekar、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.050

  日期：2015.8

  A series of twenty seven oxa/azaspiro[4,5]trienone derivatives were synthesized and their anticancer properties have been explored. GI(50) values of all these compounds were evaluated against four types of human cancer cell lines, i.e. MCF-7 (breast), DU-145 (prostate), A549 (lung) and HepG2 (liver). Five compounds of the series exhibited good anticancer potential against MCF-7 with GI(50) values less than 2 mu M. Detailed biological studies of the two representative compounds 9b and 9e revealed that they arrest cell cycle in G0/G1 phase and induce mitochondria mediated apoptosis, that was further confirmed by measurement of mitochondrial membrane potential (Delta Psi m), intracellular ROS generation, caspase 9 activity and Annexin V-FITC assay. Furthermore, western blot analysis suggested that these compounds up-regulate the levels of p53, p21, p27 and Bax, and down-regulate the level of Bcl-2 confirming the apoptosis inducing properties. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Photo-mediated synthesis of halogenated spiro[4,5]trienones of <i>N</i>-aryl alkynamides with PhI(OCOCF₃)₂ and KBr/KCl
  作者：Tong Liu、Yaming Li、Linlin Jiang、Jiaao Wang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d0ob00057d

  日期：——

  spirocyclization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides has been developed. The photolysis of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an iodination reagent led to iodinated ipso-cyclization under the irradiation of a xenon lamp, while brominated ipso-cyclization or chlorinated ipso-cyclization was achieved by irradiating a mixture of PIFA and KBr/KCl under a blue LED. The present protocol simply utilizes

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。