(Z)-3-benzenesulfonylmethylene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzenesulfonylmethylene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-benzenesulfonylmethylene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl (3Z)-3-(benzenesulfonylmethylidene)-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇S
• 分子量: 380.419
• InChiKey: SAKYOBSXGMFAEJ-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 、 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-benzenesulfonylmethylene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (Z)-3-benzenesulfonylmethylene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β 从烷氧基上消除膦酸酯基团——使用酰基膦酸酯衍生物作为羰基受体的分子内酰化

  摘要：

  研究了自由基反应中膦酸酯基团 β 消除的可能性。首次观察到从烷氧基自由基轻松β消除膦酸酯基团，而未发生从氨基和烷基自由基β消除膦酸酯基团。基于我们的发现，研究了使用酰基膦酸酯作为羰基自由基受体。在苯中的六甲基二锡存在下，在 300 nm 处，酰基膦酸酯的自由基环化，以高产率获得 ac yclopentanone 或环己酮衍生物，而不会形成直接还原产物。该反应可以在类似条件下在催化量的六甲基二锡（0.2当量）存在下进行。此外，烷基膦酰硫代甲酸酯基团可以作为烷基硫代羰基基团等价的自由基受体，为硫代内酯的合成提供了方便的途径。简历 : 在一个 etudie la possibilite d'une 消除 β d'un groupe phosphonate au cours de reactor radicalaires。在观察上，pour la Premiere fois une 消除 β facile

  DOI：

  10.1139/v05-099

文献信息

• β-Elimination of a Phosphonate Group from an Alkoxy Radical:  An Intramolecular Acylation Approach Using an Acylphosphonate as a Carbonyl Group Acceptor
  作者：Sunggak Kim、Chang Ho Cho、Chae Jo Lim

  DOI：10.1021/ja036499p

  日期：2003.8.1

  On the basis of facile beta-elimination of a phosphonate group from an alkoxy radical, intramolecular acylation reaction has been developed, in which an acylphosphonate is used as an excellent carbonyl group radical acceptor.
• β Elimination of a phosphonate group from an alkoxyl radical — Intramolecular acylation using acylphosphonate derivatives as carbonyl group acceptors
  作者：Chang Ho Cho、Sunggak Kim

  DOI：10.1139/v05-099

  日期：2005.6.1

  possibility of β elimination of a phosphonate group in radical reactions was studied. The facile β elimi- nation of the phosphonate group from an alkoxyl radical was observed for the first time, whereas the β elimination of the phosphonate group from an aminyl and an alkyl radical did not occur. On the basis of our findings, the use of an acylphosphonate as a carbonyl group radical acceptor was investigated.

  研究了自由基反应中膦酸酯基团 β 消除的可能性。首次观察到从烷氧基自由基轻松β消除膦酸酯基团，而未发生从氨基和烷基自由基β消除膦酸酯基团。基于我们的发现，研究了使用酰基膦酸酯作为羰基自由基受体。在苯中的六甲基二锡存在下，在 300 nm 处，酰基膦酸酯的自由基环化，以高产率获得 ac yclopentanone 或环己酮衍生物，而不会形成直接还原产物。该反应可以在类似条件下在催化量的六甲基二锡（0.2当量）存在下进行。此外，烷基膦酰硫代甲酸酯基团可以作为烷基硫代羰基基团等价的自由基受体，为硫代内酯的合成提供了方便的途径。简历 : 在一个 etudie la possibilite d'une 消除 β d'un groupe phosphonate au cours de reactor radicalaires。在观察上，pour la Premiere fois une 消除 β facile