重氮基烯甲酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-苯基- | 178913-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 重氮基烯甲酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-苯基-
• 英文名称: N-(2'-methylphenyl)-2-phenyl diazenecarboxamide
• 英文别名: Diazenecarboxamide, N-(2-methylphenyl)-2-phenyl-；1-(2-methylphenyl)-3-phenyliminourea
• CAS: 178913-12-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: QTWHEQYPEBQZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-o-tolyl semicarbazide 在 sodium hydroxide 、 加尔万氧基自由基 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到重氮基烯甲酰胺,N-(2-甲基苯基)-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  芳基取代氨基脲相转移催化脱氢合成偶氮脲

  摘要：

  摘要 研究了相转移催化脱氢合成偶氮脲化合物。在温和条件下，通过芳基取代的氨基脲化合物与相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基在两相之间反应合成了十种化合物。产品以 90–99(%) 的产率获得。它们的结构通过元素分析、IR、1HNMR、MS光谱鉴定。“Galvinoxyl”自由基作用于芳基取代氨基脲形成的偶氮化合物暗示了一种可能的机制。已经报道了双（取代苯基）碳重氮化合物（ArN = NCON = NAr'）的合成1，作为我们研究的另一部分，1, 4-二取代的偶氮化合物（ArNHCON = NAr'）通过取代的反应合成氨基脲化合物具有相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基，已作为自由基清除剂2，但迄今为止尚未报道用作相转移催化剂的“Galvinoxyl”自由基。偶氮化合物已被广泛用作染料...

  DOI：

  10.1080/00397919608003768

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Oxidation of Aryl Substituted Semicarbazide with NaNO₂/NaHSO₄·H₂O/SiO₂under Mild Conditions
  作者：Xiao-Chuan Li、Yu-Lu Wang、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200062

  日期：2002.6

  In this paper, eighteen aryl substituted semicarbazide underwent efficient oxidation to aryl azo compounds using NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 under mild conditions with excellent yields.

  本文采用NaNO 2 /NaHSO 4 .H 2 O/SiO 2 在温和条件下以优异的收率将18个芳基取代的氨基脲高效氧化为芳基偶氮化合物。
• Phase Transfer Catalyzed Dehydrogenation Synthesis of Azo Ureas From Aryl Substituted Semicarbazide
  作者：Y. L. Wang、J. Y. Wang、J. P. Li、D. L. Ma

  DOI：10.1080/00397919608003768

  日期：1996.10

  possible mechanism is suggested by a “Galvinoxyl” radical act on aryl substituted semicarbazide formed azo compounds. Synthesis of bis (Substituted phenyl) Carbodiazone Compounds (ArN = NCON = NAr') have been reported1, As another part of our studies, 1, 4-di-Substituted azo Compounds (ArNHCON=NAr') Were Synthesized by the reaction of Substituted Semicarbazide Compounds With a phase transfer Catalyst-“Galvinoxyl”

  摘要 研究了相转移催化脱氢合成偶氮脲化合物。在温和条件下，通过芳基取代的氨基脲化合物与相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基在两相之间反应合成了十种化合物。产品以 90–99(%) 的产率获得。它们的结构通过元素分析、IR、1HNMR、MS光谱鉴定。“Galvinoxyl”自由基作用于芳基取代氨基脲形成的偶氮化合物暗示了一种可能的机制。已经报道了双（取代苯基）碳重氮化合物（ArN = NCON = NAr'）的合成1，作为我们研究的另一部分，1, 4-二取代的偶氮化合物（ArNHCON = NAr'）通过取代的反应合成氨基脲化合物具有相转移催化剂-“Galvinoxyl”自由基，已作为自由基清除剂2，但迄今为止尚未报道用作相转移催化剂的“Galvinoxyl”自由基。偶氮化合物已被广泛用作染料...
• The New Synthesis of Azo Compounds by 4-Hydroxy-2,2,6,6-Tertramethyl-L-Piperidinyloxyl as the Phases Transfer Dehydrogenation Catalyst
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085748

  日期：1999.1.1

  Abstract Using 4-hydroxy-2,2,6,6-tertramethyl-l-piperidinyloxyl as the phases transfer dehydrogenation catalyst to prepare azo compounds is reported first time, ten N, 2-diaryl diazenecarboxamides were synthesized in high yield under mild condition. A possible mechanism was suggested by a nitroxide free radical which acted on substituted semicarbazides to form azo compounds.

  摘要 首次报道了以4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基为相转移脱氢催化剂制备偶氮化合物，在温和条件下高收率合成了10种N,2-二芳基二氮烯甲酰胺。一种可能的机制是硝基氧自由基作用于取代氨基脲形成偶氮化合物。
• A Convenient, Rapid and New Catalyst Oxidation Method with KClO₃/H₂SO₄/FeSO₄for Preparing Aryl Azo Compounds
  作者：Cai-lan Wang、Yu-lu Wang、Xiao-yang Wang、Jian-ping Li、Dong-lan Ma、Hong Wang

  DOI：10.1080/00397919708007294

  日期：1997.11

  potassium chlorate, sulfuric acid and ferrous sulfate as a catalytic oxidation system to oxidize the aryl substituted semicarbazide to prepare azo compounds in one phase have been described first time in this paper. Fourteen azo compounds have been synthesized in excellent yields(>90%). This method only needs cheap reagents, simple instrument and short reaction time. A possible mechanism has been suggested

  摘要 本文首次描述了以氯酸钾、硫酸和硫酸亚铁为催化氧化体系，氧化芳基取代氨基脲单相制备偶氮化合物。已经以极好的收率（> 90％）合成了十四种偶氮化合物。该方法只需要便宜的试剂，仪器简单，反应时间短。已经提出了一种可能的机制。
• Wang, Yu Lu; Wang, Xiao Yang; Li, Jian Ping, Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 10, p. 1737 - 1742
  作者：Wang, Yu Lu、Wang, Xiao Yang、Li, Jian Ping、Ma, Dong Lan、Wang, Hong

  DOI：——

  日期：——