(S)-1-(4-chloropyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-chloropyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(4-chloropyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: DXWYOYHEMLOWOZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙基锌 、 4-氯吡啶-3-甲醛 在 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳基醛烷基化的不对称扩增偶联对映选择性自催化和不对称诱导

  摘要：

  在此，我们描述了一种化学系统，该系统将 Soai 的自催化剂的不对称放大与 Zn(iPr)2 催化加成到氮杂芳基醛相结合。因此，Soai 自动催化剂在原位从 11% ee 放大到 > 98% ee，并伴随催化吡啶醛的烷基化以提供高达 99% ee 的烷醇。此外，对于整个反应中产生的两种化合物，在一个循环中观察到 ee 的异常放大，这可能是反应网络中相互作用的结果，耦合对映选择性自催化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500508

文献信息

• Asymmetric Amplification Coupling Enantioselective Autocatalysis and Asymmetric Induction for Alkylation of Azaaryl Aldehydes
  作者：Carlo Romagnoli、Bora Sieng、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1002/ejoc.201500508

  日期：2015.7

  Herein, we describe a chemical system combining asymmetric amplification of Soai's autocatalyst alongside a catalytic addition of Zn(iPr)2 to azaaryl aldehydes. Thus, Soai autocatalyst is amplified in situ from 11 to > 98 % ee and concomitantly catalyzes the alkylation of pyridine aldehydes to provide alkanols with up to 99 % ee. Also, exceptional amplifications of ee in one cycle are observed for

  在此，我们描述了一种化学系统，该系统将 Soai 的自催化剂的不对称放大与 Zn(iPr)2 催化加成到氮杂芳基醛相结合。因此，Soai 自动催化剂在原位从 11% ee 放大到 > 98% ee，并伴随催化吡啶醛的烷基化以提供高达 99% ee 的烷醇。此外，对于整个反应中产生的两种化合物，在一个循环中观察到 ee 的异常放大，这可能是反应网络中相互作用的结果，耦合对映选择性自催化和不对称诱导。