N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: OJEUJHVLYHBZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 在 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57.9%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activity of Novel Imidazole Carboxamides

  摘要：

  通过 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，再与苯酚 (4) 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，然后在有 各种取代的苯胺（5a-j）在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (2) (IPr, 10 mol%) 和 TEMPO (3) 在甲苯中的存在下进行氨解。所有 所有化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行了表征。合成的 化合物的抗菌和抗结核潜力进行了体外评估。其中 6a、6f 和 6g 具有显著的抗菌和抗真菌活性。合成的 N-苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺（6a）对金黄色葡萄球菌、B. 对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、黑曲霉和白僵菌等菌株具有广泛的活性谱。合成的 化合物 N-(4-硝基苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺 (6e) 和 N-(3,4-二氯苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺（6j）显示出最大的抗结核活性。 活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27823

文献信息

• Old Drug Scaffold, New Activity: Thalidomide-Correlated Compounds Exert Different Effects on Breast Cancer Cell Growth and Progression
  作者：Domenico Iacopetta、Alessia Carocci、Maria Stefania Sinicropi、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Jessica Ceramella、Rosita Curcio、Maria Cristina Caroleo

  DOI：10.1002/cmdc.201600629

  日期：2017.3.7

  its dramatic effects on normal fetal development. Over the last decades, it has been used successfully for the treatment of several pathologies, including cancer. Many analogues with improved activity have been synthesized and tested. Herein we report some effects on the growth and progression of MCF‐7 and MDA‐MB‐231 breast cancer cells by a small series of thalidomide‐correlated compounds, which are

  沙利度胺首先用于缓解孕妇的孕吐，然后由于其对正常胎儿发育的显着影响而退出市场。在过去的几十年中，它已成功用于多种疾病的治疗，包括癌症。已经合成并测试了许多具有改善的活性的类似物。本文报道了一系列沙利度胺相关化合物对MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞生长和进展的影响，这些化合物通过触发TNFα介导的细胞凋亡非常有效地诱导癌细胞死亡。最具活性的化合物能够通过调节上皮-间质转化（EMT）涉及的两种主要蛋白质，波形蛋白和E-钙黏着蛋白，显着减少乳腺癌细胞的迁移。而且，这些化合物减少了血管内皮生长因子（VEGF）的细胞内生物合成，而血管内皮生长因子主要参与促进血管生成，维持肿瘤进展。这些化合物具有多种作用于肿瘤发生过程各个关键点的特征，使其成为临床前研究的良好候选者。
• Synthesis, Antimicrobial and Antitubercular Activity of Novel Imidazole Carboxamides
  作者：Shameem Sultana、G. Shiva Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27823

  日期：——

  A series of novel imidazole carboxamide derivatives (6a-j) were synthesized in moderate to good yields via the oxidative esterification of 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) with phenol (4) followed by the aminolysis of various substituted anilines (5a-j) in the presence of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (2) (IPr, 10 mol%) and TEMPO (3) in toluene. All the compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. The synthesized compounds were assessed in vitro for their antimicrobial and antitubercular potential. Among the synthesized compounds 6a, 6f and 6g had significant antibacterial and antifungal activity. Synthesized N-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide (6a) possessed a broad activity spectrum towards S. aureus, B. subtilis, P. aeruginosa, E. coli, A. niger and C. albicans strains employed in the study. The synthesized compounds N-(4-nitrophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide (6e) and N-(3,4-dichlorophenyl)-1H-imidazole-4-carboxamide (6j) demonstrated the maximum antitubercular activity.

  通过 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，再与苯酚 (4) 1H-imidazole-4-cabaldehyde (1) 与苯酚 (4) 的氧化酯化反应，然后在有 各种取代的苯胺（5a-j）在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基 (2) (IPr, 10 mol%) 和 TEMPO (3) 在甲苯中的存在下进行氨解。所有 所有化合物都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行了表征。合成的 化合物的抗菌和抗结核潜力进行了体外评估。其中 6a、6f 和 6g 具有显著的抗菌和抗真菌活性。合成的 N-苯基-1H-咪唑-4-甲酰胺（6a）对金黄色葡萄球菌、B. 对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、黑曲霉和白僵菌等菌株具有广泛的活性谱。合成的 化合物 N-(4-硝基苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺 (6e) 和 N-(3,4-二氯苯基)-1H-咪唑-4-甲酰胺（6j）显示出最大的抗结核活性。 活性。