t-2-(β-Naphthyl)-styrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: t-2-(β-Naphthyl)-styrol
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: NQNWHUQGLVXLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-2-(β-Naphthyl)-styrol 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到屈
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-mediated oxidative alkene arylation: a thorough analysis

  摘要：

  我们开发了一种以高价碘 (HVI) 为介质的氧化烯芳基化反应。Koser 试剂（PhI(OH)OTs）和（二乙酰氧基碘）甲苯（TolI(OAc)2）同样可用作氧化剂，它们与正乙烯基联苯衍生物反应生成三环、四环和五环多环芳烃，收率高达 97%。将这一化学反应与之前报道的催化过程进行比较后发现，这两种方法在很大程度上是互补的，它们很可能通过相同的机理顺序进行操作，即乙烯基碘鎓盐分解成乙烯基鎓离子。我们进行了各种机理控制实验，排除了环氧化物作为中间体的可能性，实验结果表明，10-取代正乙烯基联苯中的 E-和 Z-烯几何形状对随后的异构产物分布没有影响。这些实验有力地支持了 E-乙烯基碘离子作为初始反应中间体的形成，虽然 1,2-苯基转变产物的出现是一个普遍现象，但我们得出结论，正乙烯基联苯上的烷基取代是发生这种替代途径的必要条件。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0032
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2,2-二甲基丁酸 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 t-2-(β-Naphthyl)-styrol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃构建双碳螺旋烯：硝基官能团作为活化基团和离去基团的双重作用

  摘要：

  双碳烯的构建是一项非常有趣但具有挑战性的工作。本文公开了从硝基芳烃开始，通过顺序硝基活化的邻-C-H芳基化、脱硝基烯基化和分子内环脱氢来生产双碳螺旋烯的精简且简化的合成路线。在该合成策略中，硝基发挥双重作用，即作为脱硝烯基化的离去基团和作为邻-C-H芳基化的活化基团，这与传统偶联反应中的芳基卤化物不同。在这项工作中，提出了钯催化的硝基芳烃的 Heck 型烯基化反应，其中传统惰性的 Ar-NO 2键被裂解。这项工作为多环芳烃（PAH）提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0sc02058c

文献信息

• Oxidative, Iodoarene‐Catalyzed Intramolecular Alkene Arylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Zhensheng Zhao、Liam H. Britt、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201804786

  日期：2018.11.16

  metal‐free and chemoselective oxidative intramolecular coupling of arene and alkene C−H bonds is reported. The active hypervalent iodine (HVI) reagent, generated catalytically in situ from iodotoluene and meta‐chloroperoxybenzoic acid (m‐CPBA), reacts with o‐vinylbiphenyls to generate polyaromatic hydrocarbons in up to 95 % yield. Experimental evidence suggests the reactions proceed though vinyliodonium

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。