cyclohex-2-enyl-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-enyl-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-2-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)acetate；ethyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-2-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₅O₅P
• 分子量: 316.334
• InChiKey: LKEHPHGXAARKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 、 2-环己烯醇 在 三乙胺 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到cyclohex-2-enyl-(5,5-dimethyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-鏻叶立德的重排

  摘要：

  烯丙基鏻叶立德很容易通过烯丙醇、卡宾和氯亚磷酸酯的组合生成。在这里，我们证明这些中间体经过热 [3,3] 重排以提供高到极好的收率的同型烯丙基膦酸酯的单一异构体。这种用于磷叶立德的新反应歧管可以容忍反应物上的一系列取代模式，并为合成酶抑制剂、氨基膦酸和天然产物提供了获得结构复杂的中间体的途径。

  DOI：

  10.1021/ja058746q

文献信息

• [3,3]-Rearrangements of Phosphonium Ylides
  作者：Marcelle L. Ferguson、Todd D. Senecal、Todd M. Groendyke、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ja058746q

  日期：2006.4.1

  Allylic phosphonium ylides are readily generated by the combination of an allylic alcohol, a carbene, and a chlorophosphite. Here we demonstrate that these intermediates undergo a thermal [3,3]-rearrangement to provide single isomers of homoallylic phosphonates in good to excellent yields. This new reaction manifold for phosphorus ylides is tolerant of a range of substitution patterns on the reactants

  烯丙基鏻叶立德很容易通过烯丙醇、卡宾和氯亚磷酸酯的组合生成。在这里，我们证明这些中间体经过热 [3,3] 重排以提供高到极好的收率的同型烯丙基膦酸酯的单一异构体。这种用于磷叶立德的新反应歧管可以容忍反应物上的一系列取代模式，并为合成酶抑制剂、氨基膦酸和天然产物提供了获得结构复杂的中间体的途径。