N-((E)-Styryl)-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-Styryl)-propionamide
• 英文别名: N-[(E)-2-phenylethenyl]propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SCVPPKPFABKDPN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzotriazol-1-yl-2-phenylethyl)-propanamide 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Katritzky Alan R., Ignatchenko Alexey V., Lang Hengyuan, Synth. Commun, 25 (1995) N 8, S 1197-1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new selective reduction of nitroalkenes into enamides
  作者：Nieves M. Laso、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00078-0

  日期：1996.3

  Conjugated nitroalkenes can be reduced into enamides by a combination of iron powder, a carboxylic acid, and the corresponding anhydride.

  结合的硝基烯烃可以通过铁粉，羧酸和相应的酸酐的组合还原为酰胺。
• CO2-mediated isomerization of enamides
  作者：Guoqing Yang、Jingpei Jia、Zile Zhu、Youai Qiu

  DOI：10.1039/d4gc01238k

  日期：——

  Herein, a selective and efficient CO2-mediated Z to E isomerization of enamides is reported. Notably, CO2 acts as a promoter to form the key reaction intermediate. This protocol provides a novel method for the selective isomerization of enamides under mild conditions with moderate to excellent yields. The method exhibits a broad substrate scope, including late-stage modification of biorelevant molecules

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。
• A Novel Route to N-Styrylamides
  作者：A. R. Katritzky、A. V. Ignatchenko、H. Lang

  DOI：10.1080/00397919508012683

  日期：1995.4

  A general synthesis of N-styrylamides starting from amides and phenylacetaldehyde is described. Condensation of the amide, aldehyde and benzotriazole affords N-(1-benzotriazol-1-yl-2-phenylethyl)amides 2 from which the benzotriazole molecule is smoothly eliminated.