N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-cyclohex-2-en-1-yl-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BXQOOYLQJDIOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzamide 在 三氟化硼乙醚 、 3,5-dichloroiodosylbenzene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到5-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的环收缩单氟化消除了单氟五元环稠合的恶唑啉

  摘要：

  报道了由高价碘试剂介导的第一环收缩单氟化反应，并且描述了该反应在合成单氟化五元环稠合的恶唑啉中的用途。通过该反应，取决于底物是否具有C-4烷基取代基，可以将氟原子选择性地引入五元环上或其外部。该反应用于丙磺舒和异环己酮的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02479
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的环收缩单氟化消除了单氟五元环稠合的恶唑啉

  摘要：

  报道了由高价碘试剂介导的第一环收缩单氟化反应，并且描述了该反应在合成单氟化五元环稠合的恶唑啉中的用途。通过该反应，取决于底物是否具有C-4烷基取代基，可以将氟原子选择性地引入五元环上或其外部。该反应用于丙磺舒和异环己酮的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02479

文献信息

• Hypervalent-Iodine-Mediated Ring-Contraction Monofluorination Affording Monofluorinated Five-Membered Ring-Fused Oxazolines
  作者：Yong-Chao Han、Yan-Dong Zhang、Qun Jia、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02479

  日期：2017.10.6

  hypervalent iodine reagent is reported, and the use of the reaction for the synthesis of monofluorinated five-membered ring-fused oxazolines is described. By means of this reaction, a fluorine atom can be selectively introduced either on the five-membered ring or external to it, depending on whether or not the substrate has C-4 alkyl substituents. The reaction was used for the further conversion of probenecid

  报道了由高价碘试剂介导的第一环收缩单氟化反应，并且描述了该反应在合成单氟化五元环稠合的恶唑啉中的用途。通过该反应，取决于底物是否具有C-4烷基取代基，可以将氟原子选择性地引入五元环上或其外部。该反应用于丙磺舒和异环己酮的进一步转化。