naphthalen-2-yl(phenylethynyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(phenylethynyl)sulfane
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynylsulfanyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₂S
• 分子量: 260.359
• InChiKey: MYZCSCXHJRMJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(phenylethynyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-((phenylethynyl)sulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱促进通过炔基锍盐的 C−S 键断裂选择性合成炔基硫醚

  摘要：

  我们设计了一种有效的一锅法，通过裂解炔基锍盐中的 C-S 键来选择性合成炔基硫醚。该方法涉及碱促进的亲核开环和脱硫途径，能够有效制备多种炔基硫醚化合物。该反应对各种官能团表现出优异的耐受性，并证明适用于生物活性分子和药物的后期功能化。此外，通过放大反应和炔硫醚产品的修饰，强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400214
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以118.5 mg的产率得到naphthalen-2-yl(phenylethynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的芳基化：无过渡金属的 Sonogashira 型偶联用于构建 C(sp)–C(sp2) 键

  摘要：

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00586

文献信息

• Highly dispersed Ni₂P nanoparticles on N,P-codoped carbon for efficient cross-dehydrogenative coupling to access alkynyl thioethers
  作者：Tao Song、Peng Ren、Jianliang Xiao、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c9gc04137k

  日期：——

  A Ni₂P nanoparticle dispersed on N,P-codoped carbon material was developed for efficient synthesis of alkynyl thioethers via a cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy under base- and ligand-free conditions using air as the oxidant.

  一种分散在N,P-共掺杂碳材料上的Ni₂P纳米颗粒被开发出来，用于在无碱和配体的条件下利用空气作为氧化剂，通过交叉脱氢偶联（CDC）策略高效合成炔基硫醚。
• Arylation of Terminal Alkynes: Transition-Metal-Free Sonogashira-Type Coupling for the Construction of C(sp)–C(sp²) Bonds
  作者：Mingxing Ye、Mengyuan Hou、Yahao Wang、Xingxing Ma、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00586

  日期：2023.3.17

  Sonogashira reactions, a transition-metal-free version of the arylation of terminal alkynes is elusive. Herein, we report an efficient transition-metal-free Sonogashira-type coupling reaction for the one-pot arylation of alkynes to construct C(sp)–C(sp2) bonds from a tetracoordinate boron intermediate with NIS as a mediator. With its high efficiency, wide substrate range, and good functional group tolerance

  炔烃是有机化学中极具吸引力的合成子。尽管过渡金属催化的 Sonogashira 反应很普遍，但末端炔烃芳基化的无过渡金属版本是难以捉摸的。在此，我们报告了一种有效的无过渡金属的 Sonogashira 型偶联反应，用于炔烃的一锅芳基化，以 NIS 作为介体从四配位硼中间体构建 C(sp)–C(sp 2 ) 键。凭借其高效、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，该方法进一步得到了复杂分子的克级合成和后续修饰的支持。
• Base‐Promoted Selective Synthesis of Alkynyl Sulfides via C−S Bond Cleavage of Alkynyl Sulfonium Salts
  作者：Ziyu Wang、Mengke Su、Hanmiao Xu、Junqi Zhou、Jian Wen

  DOI：10.1002/adsc.202400214

  日期：——

  An effective one‐pot approach has been devised for the selective synthesis of alkynyl sulfides through the cleavage of C−S bonds in alkynyl sulfonium salts. This method involves a base‐promoted nucleophilic ring‐opening and desulfurization pathway, enabling the efficient preparation of diverse alkynyl sulfide compounds. The reaction demonstrates excellent tolerance to various functional groups and

  我们设计了一种有效的一锅法，通过裂解炔基锍盐中的 C-S 键来选择性合成炔基硫醚。该方法涉及碱促进的亲核开环和脱硫途径，能够有效制备多种炔基硫醚化合物。该反应对各种官能团表现出优异的耐受性，并证明适用于生物活性分子和药物的后期功能化。此外，通过放大反应和炔硫醚产品的修饰，强调了该方法的实用性。