(E)-1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(bromofluoromethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(4E)-4-[bromo(fluoro)methylidene]-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₁₁H₁₀BrF
• 分子量: 241.103
• InChiKey: LLVYMGVIKZVBGU-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烷基卡巴格马特拉的钯催化交叉偶联合成二烷基取代的单氟烯烃

  摘要：

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01289

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Synthesis of Dialkyl-Substituted Monofluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Carbagermatranes
  作者：Chao Wang、Yu-Chao Liu、Meng-Yu Xu、Bin Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01289

  日期：2021.6.18

  An unprecedented cross-coupling reaction of alkyl carbagermatranes with bromofluoroolefins to deliver dialkyl-substituted monofluoroalkenes was achieved. This cross-coupling reaction was performed under base/additive-free conditions with excellent functional group tolerance, therefore offering an opportunity for challenging dialkyl-substituted monofluoroalkenes. The preparation of bioactive agent analogues

  实现了前所未有的烷基卡巴格马酯与溴氟烯烃的交叉偶联反应，以提供二烷基取代的单氟烯烃。这种交叉偶联反应在无碱/无添加剂的条件下进行，具有优异的官能团耐受性，因此为挑战二烷基取代的单氟烯烃提供了机会。包括抗结核剂模拟物和 COX-2 抑制剂类似物在内的生物活性剂类似物的制备以及药物分子衍生物的后期氟烯基化证明了该策略的实用性。