3-((perfluorophenyl)sulfonyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-((perfluorophenyl)sulfonyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfonyl-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₄F₅NO₄S
• mdl: MFCD01852965
• 分子量: 365.237
• InChiKey: GOSKCHLRVWOQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-((perfluorophenyl)sulfonyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为半胱天冬酶依赖性凋亡诱导剂的五氟苯磺酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  强大的脚手架：新的五氟苯磺酰胺衍生物很容易在一个或两个步骤中合成。含有与环状脲融合的扩展碳环核心的类似物对多种癌细胞系表现出微摩尔抗增殖活性。选择的化合物对 HeLa 细胞凋亡的诱导被证明是半胱天冬酶依赖性的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100637

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Pentafluorobenzenesulfonamide Derivatives as Caspase‐Dependent Apoptosis‐Inducing Agents
  作者：Satapanawat Sittihan、Pattarawut Sopha、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/cmdc.202100637

  日期：2022.2.4

  Strong scaffolding: Novel pentafluorobenzenesulfonamide derivatives were readily synthesized in one or two steps. Analogues containing extended carbocyclic cores fused to a cyclic urea exhibited micromolar antiproliferative activities against multiple cancer cell lines. The induction of apoptosis in HeLa cells by selected compounds was shown to be caspase dependent.

  强大的脚手架：新的五氟苯磺酰胺衍生物很容易在一个或两个步骤中合成。含有与环状脲融合的扩展碳环核心的类似物对多种癌细胞系表现出微摩尔抗增殖活性。选择的化合物对 HeLa 细胞凋亡的诱导被证明是半胱天冬酶依赖性的。