O,O-dimethyl S-naphthalen-1-yl phosphorothioate | 1519014-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O,O-dimethyl S-naphthalen-1-yl phosphorothioate
• 英文别名: 1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylnaphthalene；1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]sulfanylnaphthalene
• CAS: 1519014-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₃O₃PS
• 分子量: 268.273
• InChiKey: PMDIFDNPJFKURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 、 亚磷酸二甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到O,O-dimethyl S-naphthalen-1-yl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions

  摘要：

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc41839a

文献信息

• A green and efficient route for P − S − C bond construction using copper ferrite nanoparticles as catalyst: a TD-DFT study
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Maryam Daneshfar、Reza Azaryan

  DOI：10.1080/10426507.2020.1833331

  日期：2021.3.4

  Abstract Magnetic nanoparticles of CuFe2O4 were applied as catalyst system for one-pot thiophosphate synthesis via the reaction of aryl sulfonyl chlorides with H-phosphonates under conventional heating conditions. This is an extremely efficient and green method for thiophosphate synthesis under base- and solvent-free conditions. Various thiophosphates were obtained in good to excellent yields under

  摘要 通过在常规加热条件下使芳基磺酰氯与H-膦酸酯反应，将CuFe 2 O 4磁性纳米颗粒用作一锅硫代磷酸酯合成的催化剂体系。这是在无碱和无溶剂条件下合成硫代磷酸盐的极其有效且绿色的方法。在优化的反应条件下，在短时间内以良好的产率获得了各种硫代磷酸盐。催化剂可以很容易地通过外部磁场从反应中循环利用，并再次用于下一次运行。在这项研究中，TD-DFT B3LYP / 6-31 + G（d）的计算与实验结果非常吻合。硫代磷酸酯的实验和理论紫外可见吸收光谱的比较已执行3k；在最大吸收下显示出很小的蓝移（仅约2 nm）。这项工作的目的是研究硫代磷酸盐化合物的最佳方法和基础。因此，可以在理论研究中对这些化合物进行预测。
• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。