(E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: RPZZSWDGRNKGRZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)benzo[d]thiazole 生成 2-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一种坚固的 GFP 正交光开关抑制剂支架扩展了对微管细胞骨架的光学控制

  摘要：

  光学控制的化学试剂，称为“光药物”，是对蛋白质进行精确时空控制的强大工具，特别是当基因方法（如敲除或光遗传学）不可行时。然而，目前的光药物支架，如偶氮苯不能耐受 GFP/YFP 成像并且代谢不稳定，对生物应用构成严重限制。我们合理地设计了一种可光切换的“SBT”支架来克服这些问题，然后对其进行衍生化以创建代谢异常稳健且完全 GFP/YFP 正交的“SBTub”光药物微管蛋白抑制剂。先导化合物 SBTub3 允许微管动力学、组织和微管依赖过程的时间可逆、细胞精确甚至亚细胞精确光调制。体内应用。我们还期望 SBT 支架的稳健性和成像正交性将激发其他衍生化，旨在扩展一系列其他生物目标的光控制。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯并噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A-4含硫杂环衍生物：合成，抗增殖活性和分子对接研究

  摘要：

  合成了Combretastatin A-4激发的杂环衍生物，并评估了其对微管蛋白聚合和细胞增殖的生物学活性。在上述19种含硫化合物中，衍生物（Z）-4h和（Z）-4j在纤维素微管蛋白聚合抑制和抗增殖活性方面表现出令人关注的效果，六个不同的细胞系介于8和27 nM之间具有IC 50值。此外，in silico在微管蛋白的秋水仙碱/ CA-4结合位点内进行了对接研究，以了解我们产品与蛋白质靶标的相互作用。还以1–10 nM的浓度研究了对滤泡性淋巴瘤细胞的细胞周期的影响，表明发生了凋亡过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113275

文献信息

• COMBRETASTATIN ANALOGS
  申请人：PENTHALA Narsimha Reddy

  公开号：US20160068506A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。
• Combretastatin analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10100029B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新的康瑞他汀杂环类似物、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)、式(II)和式(V)化合物。
• [EN] COMBRETASTATIN ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA COMBRÉTASTATINE
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2014172363A3

  公开（公告）日：2014-12-31
• Heteroaromatic analogs of the resveratrol analog DMU-212 as potent anti-cancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Shraddha Thakkar、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.019

  日期：2015.7

  Heteroaromatic analogs of DMU-212 (8-15) have been synthesized and evaluated for their anti-cancer activity against a panel of 60 human cancer cell lines. These novel analogs contain a trans-3,4,5-trimethoxystyryl moiety attached to the C2 position of indole, benzofuran, benzothiazole or benzothiophene ring (8, 11, 13 and 14, respectively) and showed potent growth inhibition in 85% of the cancer cell lines examined, with GI(50) values <1 mu M. Interestingly, trans-3,4-and trans-3,5-dimethoxystyryl DMU-212 analogs 9, 10, 12 and 15 exhibited significantly less growth inhibition than their 3,4,5-trimethoxystyryl counterparts, suggesting that the trans-3,4,5-trimethoxystyryl moiety is an essential structural element for the potent anti-cancer activity of these heterocyclic DMU-212 analogs. Molecular modeling studies showed that the four most active compounds (8, 11, 13 and 14) all bind to the colchicine binding site on tubulin, and that their binding modes are similar to that of DMU-212. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9884842B2
  申请人：——

  公开号：US9884842B2

  公开（公告）日：2018-02-06