3-(2-hydroxypropyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxypropyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium perchlorate
• 英文别名: 3-(2-hydroxypropyl)-2-methylbenzthiazolium perchlorate；1-(2-Methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propan-2-ol;perchlorate
• 化学式: C₁₁H₁₄NOS*ClO₄
• 分子量: 307.755
• InChiKey: FLGVMAOJVSAZOI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxypropyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium perchlorate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有羟丙基官能团的聚阳离子单体和同二聚体不对称单次甲基花青染料——强亲和性核酸粘合剂

  摘要：

  合成了具有羟丙基官能团的商业不对称单次甲基花青染料噻唑橙 (TO) 和噻唑橙同二聚体 (TOTO) 的新类似物，并研究了它们在不同核酸存在下的特性。新化合物对所有检测的 DNA ds-多核苷酸和 poly rA-poly rU 都显示出很强的、微摩尔和亚微摩尔的亲和力。研究的化合物显示出对 GC-DNA 碱基对的选择性超过 AT-DNA，包括结合亲和力和强荧光响应。CD 滴定显示沿多核苷酸聚集，具有明确的超分子手性。单个双吡啶桥二聚体在低染料-DNA/RNA 比率下表现出嵌入。所有新的花青染料都对癌细胞系显示出有效的微摩尔级抗增殖活性，

  DOI：

  10.3390/biom11081075
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 methyloxirane 在 氢溴酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(2-hydroxypropyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与环氧丙烷和环氧氯丙烷的季铵化

  摘要：

  摘要 在高氯酸或氢溴酸存在下，环氧丙烷和环氧氯丙烷与适当的杂环碱反应，制备了几种新型重要的杂环 N-2-羟丙基和 N-2-羟基-3-氯丙基季盐，得到无色纯化合物。副产品。反应产物在 2 位或 4 位具有活化的甲基，是典型的前体，适用于合成不同类型的花青染料。所有产品均通过 1H-NMR 光谱和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200025601

文献信息

• Quaternization of N‐Heterocycles with Propylene Oxide and Epichlorohydrin
  作者：Aleksey Vassilev、Ivanka Dikova、Todor Deligeorgiev、Karl‐Heinz Drexhage

  DOI：10.1081/scc-200025601

  日期：2004.1.1

  Abstract Several novel important heterocyclic N‐2‐hydroxypropyl and N‐2‐hydroxy‐3‐chloropropyl quaternary salts were prepared by reaction of propylene oxide and epichlorohydrin with the appropriate heterocyclic bases in the presence of perchloric or hydrobromic acid, giving pure compounds without colored by‐products. The reaction products have an activated methyl group in 2‐ or 4‐position and are typical

  摘要 在高氯酸或氢溴酸存在下，环氧丙烷和环氧氯丙烷与适当的杂环碱反应，制备了几种新型重要的杂环 N-2-羟丙基和 N-2-羟基-3-氯丙基季盐，得到无色纯化合物。副产品。反应产物在 2 位或 4 位具有活化的甲基，是典型的前体，适用于合成不同类型的花青染料。所有产品均通过 1H-NMR 光谱和元素分析进行​​表征。
• Polycationic Monomeric and Homodimeric Asymmetric Monomethine Cyanine Dyes with Hydroxypropyl Functionality—Strong Affinity Nucleic Acids Binders
  作者：Ivana Mikulin、Ivana Ljubić、Ivo Piantanida、Aleksey Vasilev、Mihail Mondeshki、Meglena Kandinska、Lidija Uzelac、Irena Martin-Kleiner、Marijeta Kralj、Lidija-Marija Tumir

  DOI：10.3390/biom11081075

  日期：——

  towards GC-DNA base pairs over AT-DNA, which included both binding affinity and a strong fluorescence response. CD titrations showed aggregation along the polynucleotide with well-defined supramolecular chirality. The single dipyridinium-bridged dimer showed intercalation at low dye-DNA/RNA ratios. All new cyanine dyes showed potent micromolar antiproliferative activity against cancer cell lines, making

  合成了具有羟丙基官能团的商业不对称单次甲基花青染料噻唑橙 (TO) 和噻唑橙同二聚体 (TOTO) 的新类似物，并研究了它们在不同核酸存在下的特性。新化合物对所有检测的 DNA ds-多核苷酸和 poly rA-poly rU 都显示出很强的、微摩尔和亚微摩尔的亲和力。研究的化合物显示出对 GC-DNA 碱基对的选择性超过 AT-DNA，包括结合亲和力和强荧光响应。CD 滴定显示沿多核苷酸聚集，具有明确的超分子手性。单个双吡啶桥二聚体在低染料-DNA/RNA 比率下表现出嵌入。所有新的花青染料都对癌细胞系显示出有效的微摩尔级抗增殖活性，