3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione；3-(4-Chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-furan-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 314.725
• InChiKey: UBPFQHZEVZIAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives

  摘要：

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。

  DOI：

  10.1039/c4pp00001c
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)maleate 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 芳基化快速合成海洋天然产物 Prepolycitrin A 和 Polycitrin A 和 B

  摘要：

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301108

文献信息

• SMITH, PETER A. S.;FRIAR, JAMES JEFFREY;RESEMANN, WOLFGANG;WATSON, ANDREW+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3351-3362
  作者：SMITH, PETER A. S.、FRIAR, JAMES JEFFREY、RESEMANN, WOLFGANG、WATSON, ANDREW+

  DOI：——

  日期：——
• Expeditious Synthesis of the Marine Natural Products Prepolycitrin A and Polycitrins A and B through Heck Arylations
  作者：Karen Canto、Rodrigo da Silva Ribeiro、André F. P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201301108

  日期：2013.12

  the syntheses of the marine natural products prepolycitrin A as well as polycitrins A and B were developed by employing the Heck–Matsuda arylation of maleic anhydride or dimethyl fumarate with aryldiazonium tetrafluoroborates. Both symmetrical and unsymmetrical 3,4-diarylmaleic anhydrides were easily and effectively prepared. Efficient bromination reactions that employed tribromoisocyanuric acid provided

  通过使用马来酸酐或富马酸二甲酯与芳基重氮四氟硼酸盐的 Heck-Matsuda 芳基化，开发了用于合成海洋天然产物 prepolycitrin A 以及 polycitrin A 和 B 的新的、有效的方案。对称和不对称的 3,4-二芳基马来酸酐都可以轻松有效地制备。使用三溴异氰脲酸的高效溴化反应提供了获得聚柠檬素家族化合物的途径。在存在酪胺的微波辐射下，相应的马来酰亚胺以高产率从溴化 3,4-二芳基马来酸酐中获得。
• Fluorescence from bisaryl-substituted maleimide derivatives
  作者：Milena Helmer Lauer、Roberta Lopes Drekener、Carlos Roque Duarte Correia、Marcelo Henrique Gehlen

  DOI：10.1039/c4pp00001c

  日期：2014.6

  A series of bisaryl-substituted fluorescent maleimides was synthesized via the Heck arylation. The compounds showed broad fluorescence emission bands in the visible region, a large Stokes shift in polar solvents and emission quantum yields varying from 0.04 to 0.71, depending on the structure and solvent medium. The difference in dipole moments of ground and excited electronic states of about 12 Debye is ascribed to a substantial charge shift and push–pull character of bisaryl-substituted maleimides. The fluorescence decays of N-benzyl-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5a) are biexponential with short (1.3–7.6 ns) and long lived (11.5–13.6 ns) components in polar solvents, but in 1,4-dioxane and THF the decays become single exponential. On the other hand, N-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)- 4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione (compound 5b) exhibited a biexponential decay in DMSO and in DMF with much shorter decay components, and such behavior indicated a charge shift process combined with solvent assisted proton transfer in the excited state.

  通过赫克芳基化反应合成了一系列双芳基取代的荧光马来酰亚胺。这些化合物在可见光区域显示出宽广的荧光发射带，在极性溶剂中具有较大的斯托克斯偏移，发射量子产率因结构和溶剂介质的不同而从 0.04 到 0.71 不等。基态和激发态电子的偶极矩相差约 12 Debye，这归因于双芳基取代马来酰亚胺的大量电荷转移和推拉特性。在极性溶剂中，N-苄基-3,4-双（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5a）的荧光衰减为双指数衰减，有短寿命（1.3-7.6 ns）和长寿命（11.5-13.6 ns）两种成分，但在 1,4-二氧六环和四氢呋喃中，衰减为单指数衰减。另一方面，N-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮（化合物 5b）在二甲基亚砜和 DMF 中呈现双指数衰减，衰减分量更短，这种行为表明激发态中存在电荷转移过程和溶剂辅助质子转移。