N-(1-naphthylmethoxy)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylmethoxy)acetamide
• 英文别名: O-[(naphth-1-yl)methyl]-N-acetylhydroxylamine；N-(naphthalen-1-ylmethoxy)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RZDIMAMZXXQFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethoxy)acetamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-acetoxy-N-(1-naphthylmethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的 致突变性，作为DNA嵌入的指示剂第1部分：萘作为DNA嵌入剂的证据†

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log 

  DOI：

  10.1039/c6ob00162a
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(1-naphthylmethoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺的 致突变性，作为DNA嵌入的指示剂第1部分：萘作为DNA嵌入剂的证据†

  摘要：

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log 

  DOI：

  10.1039/c6ob00162a

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。
• O-arylméthyl N-(thio)acyl hydroxylamines comme ligands des récepteurs de la mélatonine, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0709371B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5612368A
  申请人：——

  公开号：US5612368A

  公开（公告）日：1997-03-18
• Mutagenicity of N-acyloxy-N-alkoxyamides as an indicator of DNA intercalation part 1: evidence for naphthalene as a DNA intercalator
  作者：Tony M. Banks、Samuel F. Clay、Stephen A. Glover、Rhiannon R. Schumacher

  DOI：10.1039/c6ob00162a

  日期：——

  mutagens without naphthalene. The activity enhancement of 2–9 is likely due to intercalative binding of naphthalene to bacterial DNA as a number are also active in TA98, a frame-shift strain of S. typhimurium, which is modified by intercalators. DNA damage profiles for naphthalene-bearing mutagens confirm enhanced reactivity with DNA when naphthalene is incorporated and a different binding mode when compared

  N-酰氧基-N-烷氧基酰胺是鼠伤寒沙门氏菌TA100中的直接作用诱变剂，对log P具有线性依赖性 ，在log  P 0 = 6.4时最大。已证明在三个侧链的任何一个上带有萘基且log P 0 <6.4的八种N-酰氧基-N-烷氧基酰胺（2–9） 对鼠伤寒沙门氏菌TA100的致突变性均比50个诱变剂均匀得多。没有萘。2–9的活动增强可能是由于萘与细菌DNA的插入结合，因为TA98是鼠伤寒沙门氏菌的移码菌株，也被插入剂修饰，在TA98中也有许多活性。带有萘的诱变剂的DNA损伤特征证实了掺入萘后与DNA的反应性增强，并且与不含萘的诱变剂相比具有不同的结合方式。该效果与萘是否连接至供电子的烷基或吸电子的酰基，烷基系链长度或（在6和7的情况下）萘的连接点无关。已为所有58个同类物构建了新的定量结构活性关系，其中包括对数 P和指标变量，I，对于萘的存在（I = 1）或不存在（I = 0），从中可以量化出萘的活性增强作用在三个和四个log