pentafluorophenyl 4-chlorophenylsulfonate ester | 161759-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 4-chlorophenylsulfonate ester
• 英文别名: perfluorophenyl 4-chlorobenzenesulfonate；2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl 4-chlorobenzenesulfonate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 161759-99-5
• 化学式: C₁₂H₄ClF₅O₃S
• 分子量: 358.673
• InChiKey: CTIXAMGKQZEHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 copper(l) iodide 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到pentafluorophenyl 4-chlorophenylsulfonate ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳基重氮盐、DABSO 和五氟苯酚的铜催化反应一锅法合成五氟苯基磺酸酯

  摘要：

  五氟苯基 (PFP​​) 磺酸酯是通过铜催化的四氟硼酸芳基重氮盐、DABSO (DABCO·(SO 2 ) 2 ) 和五氟苯酚的一锅多组分反应合成的。该反应体系以良好的收率提供了所需的五氟苯基磺酸酯，并表现出优异的官能团耐受性。此外，生成的 PFP 磺酸酯成功应用于 Sonogashira、Suzuki、Chan-Evans-Lam 和脱羧偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01056

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Activated Sulfonate Esters from Boronic Acids, DABSO, and Pentafluorophenol
  作者：Vincent Vedovato、Eric P. A. Talbot、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02445

  日期：2018.9.7

  The synthesis of pentafluorophenyl (PFP) sulfonate esters based on the Pd-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl boronic acids is reported. The sulfinate intermediates are converted in situ to the corresponding sulfonate esters using a copper-catalyzed oxidative process, providing a broad range of PFP esters in good yields.

  报道了基于Pd催化的芳基和杂芳基硼酸的硫化，合成五氟苯基（PFP）磺酸酯。使用铜催化的氧化过程将亚磺酸盐中间体原位转化为相应的磺酸酯，从而以良好的收率提供了多种PFP酯。
• US5736297A
  申请人：——

  公开号：US5736297A

  公开（公告）日：1998-04-07