1-cyano-2-[2,2-dicyano-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-2-[2,2-dicyano-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[(1-Cyanonaphthalen-2-yl)methyl]-2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedinitrile；2-[(1-cyanonaphthalen-2-yl)methyl]-2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedinitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: WOCHXJDQSUIAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-[2,2-dicyano-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethyl]naphthalene 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到(2aS*,4aS*,4bS*,8bS*,8cR*,8dR*,8eS*)-3,4,4a,4b,8d,8e-hexahydrobenzo[f]cyclopropa[cd]pentaleno[1,6-ab]pentalene-2,2,8b(1H,2aH)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环烯烃连接的萘的分子内[3 + 2]光环加成反应合成五环化合物

  摘要：

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.01.008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-cyano-2-[2,2-dicyano-2-(cyclopent-2-en-1-yl)ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过环烯烃连接的萘的分子内[3 + 2]光环加成反应合成五环化合物

  摘要：

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

文献信息

• One-Step Synthesis of Benzotetra- and Benzopentacyclic Compounds through Intramolecular [2+3] Photocycloaddition of Alkenes to Naphthalene
  作者：Hirofumi Mukae、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200602553

  日期：2006.10.6
• Synthesis of pentacyclic compounds via intramolecular [3 + 2] photocycloaddition of cycloalkene linked naphthalenes
  作者：Hajime Maeda、Tomoya Uesugi、Yasufumi Fujimoto、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

  日期：2017.3

  Intramolecular photocycloaddition reactions of cycloalkene linked naphthalenes lead to formation of pentacyclic compounds in a high yielding and stereoselective manner. Intramolecular [2 + 2] cycloadducts are formed initially in photoreactions of cycloalkene linked 1-cyanonaphthalenes. The initially formed intramolecular [2 + 2] cycloadducts absorb light at wavelengths used to promote the photochemical

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。