4-(trans-2-phenylcyclopropyl)methoxymethyl-1-naphthonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(trans-2-phenylcyclopropyl)methoxymethyl-1-naphthonitrile
• 英文别名: 4-[[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methoxymethyl]naphthalene-1-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: XYJVXWVOCYSOSE-DENIHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trans-2-phenylcyclopropyl)methoxymethyl-1-naphthonitrile 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到6-cyano-5-phenyl-1,3,3a,4,5,6-hexahydro-6,10b-ethenobenzo[3,4]cyclohepta[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷束缚的1-氰基萘的分子内光环加成反应

  摘要：

  研究了带有一个含芳基环丙烷的侧链的1-氰基萘的分子内光环加成反应。该芳族环丙烷部分在1-氰基萘环的2-位键合的成员的光反应产生头对头和头对尾的1，2- [3 + 2]光环加合物。另一方面，该族中的芳基环丙烷侧链连接到氰基芳烃环的4位上的物质经过光反应形成[4 + 3]光环加合物以及新型的九元环产物，这些产物是由光化学诱导的10π生成的。最初形成的分子内[3 + 2]环加合物的旋转环开环。3 CN是溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01721
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 diethylzinc 、 铁粉 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4-(trans-2-phenylcyclopropyl)methoxymethyl-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷束缚的1-氰基萘的分子内光环加成反应

  摘要：

  研究了带有一个含芳基环丙烷的侧链的1-氰基萘的分子内光环加成反应。该芳族环丙烷部分在1-氰基萘环的2-位键合的成员的光反应产生头对头和头对尾的1，2- [3 + 2]光环加合物。另一方面，该族中的芳基环丙烷侧链连接到氰基芳烃环的4位上的物质经过光反应形成[4 + 3]光环加合物以及新型的九元环产物，这些产物是由光化学诱导的10π生成的。最初形成的分子内[3 + 2]环加合物的旋转环开环。3 CN是溶剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01721

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Arylcyclopropane Tethered 1-Cyanonaphthalenes
  作者：Hajime Maeda、Shoji Matsuda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01721

  日期：2016.9.16

  Intramolecular photocycloaddition reactions of 1-cyanonaphthalenes bearing an arylcyclopropane containing side chain were investigated. Photoreactions of members of this family in which the arylcyclopropane moiety is bonded at the 2-position of the 1-cyanonaphthalene ring produce head-to-head and head-to-tail 1,2-[3+2] photocycloadducts. On the other hand, substances in this family containing an arylcyclopropane

  研究了带有一个含芳基环丙烷的侧链的1-氰基萘的分子内光环加成反应。该芳族环丙烷部分在1-氰基萘环的2-位键合的成员的光反应产生头对头和头对尾的1，2- [3 + 2]光环加合物。另一方面，该族中的芳基环丙烷侧链连接到氰基芳烃环的4位上的物质经过光反应形成[4 + 3]光环加合物以及新型的九元环产物，这些产物是由光化学诱导的10π生成的。最初形成的分子内[3 + 2]环加合物的旋转环开环。3 CN是溶剂。