N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: YFABGEVWQDXDMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 2-difluoroiodo-p-xylene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到5-fluoro-3,3-dimethyl-1-(2-nitro-benzenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域和对映选择性氨基氟化

  摘要：

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201208471
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-amino-pent-4-ene 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00373

  日期：2015.3.20

  A palladium-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of unactivated alkenes was developed in which H2O2 was used as the sole oxidant. A variety of 3-acetoxylated piperidines were obtained in good yields with good to excellent regio- and diastereoselectivities. Mechanistic study revealed that the addition of di(2-pyridyl) ketone (dpk) ligand was crucial to promote the oxidative cleavage of the C–Pd(II)

  开发了钯催化的未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应，其中H 2 O 2被用作唯一的氧化剂。以良好的产率获得了各种3-乙酰氧基化的哌啶，具有良好或优异的区域和非对映选择性。机理研究表明，添加二（2-吡啶基）酮（dpk）配体对于促进H 2 O 2氧化C-Pd（II）键产生C-OAc键至关重要。
• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra09024e

  日期：——

  mCPBA-mediated metal-free intramolecular aminohydroxylation and dioxygenation reactions of unfunctionalized olefins are reported. In the presence of 1.2 equiv. of m-chlorobenzoic peracid, different N-sulfonyl 4-penten-1-amine substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 2-hydroxymethylpyrrolidine products in up to 92% yields. The reaction could be carried out

  米报告未官能化的烯烃的CPBA介导的不含金属的分子内氨羟化和双加氧反应。在1.2当量的存在下。的米-chlorobenzoic过酸，不同Ñ磺酰基-4-戊烯-1-胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，产生相应的2-羟甲基吡咯烷的产品在高达92％的产率。该反应可以以克规模进行，并且可以通过常规的官能团转化反应将羟基进一步转化为多种不同的官能团。当N使-磺酰基羧酰亚胺进行相同的反应，获得O-环化产物氧代苯胺。使用X射线衍射实验确定了这些化合物的骨架。
• The first enantioselective intramolecular aminocarbonylation of alkenes promoted by Pd(II)-spiro bis(isoxazoline) catalyst
  作者：Toshio Shinohara、Midori A. Arai、Kazuhiko Wakita、Takayoshi Arai、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02650-3

  日期：2003.1

  acceleration effect of spiro bis(isoxazoline) ligand (SPRIX) on the Pd(II)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of alkenyl amine derivatives was realized. Furthermore, the chiral Pd(II)–SPRIX catalyst accomplished the first enantioselective intramolecular aminocarbonylation. The reaction of N-(2,2-dimethyl-pent-4-enyl)-p-toluenesulfonamide in the presence of Pd(II)–SPRIX catalyst and p-benzoquinone in

  实现了螺双（异恶唑啉）配体（SPRIX）对Pd（II）催化的烯基胺衍生物的分子内氨基羰基化的高度配体促进作用。此外，手性Pd（II）-SPRIX催化剂完成了第一个对映选择性分子内氨基羰基化反应。的反应ñ - （2,2-二甲基-戊-4-烯基） - p在Pd（II）存在-SPRIX催化剂和-toluenesulfonamide p在甲醇苯醌的一氧化碳气氛下，得到[4,4-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-吡咯烷-2-基]-乙酸甲酯，产率高，对映选择性中等。
• Intramolecular Olefin Diamination for the Stereoselective Synthesis of 3-Aminopiperidines
  作者：Simon Blakey、Aidi Kong

  DOI：10.1055/s-0031-1290591

  日期：2012.4

  direct intramolecular diamination of terminal olefins is presented. The reaction, mediated by hypervalent iodine oxidants, produces substituted 3-aminopiperidine scaffolds with high regio- and stereoselectivity, rendering this process relevant to both medicinal chemistry and natural products synthesis. A general method for the direct intramolecular diamination of terminal olefins is presented. The reaction

  摘要 提出了一种直接分子内胺化末端烯烃的一般方法。由高价碘氧化剂介导的反应产生具有高区域和立体选择性的取代的3-氨基哌啶骨架，使该过程与药物化学和天然产物合成均相关。 提出了一种直接分子内胺化末端烯烃的一般方法。由高价碘氧化剂介导的反应产生具有高区域和立体选择性的取代的3-氨基哌啶骨架，使该过程与药物化学和天然产物合成均相关。