2-amino-6-chloro-4-(pyridin-4-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(pyridin-4-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-4-pyridin-4-yl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: NVNZCXKWVLHDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-amino-6-chloro-4-(pyridin-4-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到dichlorido(p-cymene)[2-amino-6-chloro-4-(pyridin-4-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile]ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌和抗血管活性的4-芳基-4H-萘并吡喃的新（芳烃）钌（II）配合物。

  摘要：

  测试了一系列的4种2-氨基-3-氰基4-（3 / 4-吡啶基）-4H-苯并[h]色酮2a-d及其二氯基（对甲基异丙基）钌（II）配合物3a-d。具有抗增殖，破坏血管，抗血管生成和DNA结合的活性。4吡啶基4H萘并吡喃2与钌的配位导致复合物具有多效性效应。与游离配体2a-d不同，它们的钌配合物3a-d对DNA表现出显着的亲和力，如电泳迁移率迁移分析（EMSA）和溴化乙锭分析所证明。与顺铂相比，3a-d与小牛胸腺DNA的结合快约10倍。用HT-29处理HT-29结肠癌，518A2黑色素瘤和MCF-7Topo乳腺癌细胞时，3a和3b会导致G2 / M期细胞蓄积，而有丝分裂细胞分数增加，如免疫荧光染色所示，由于微管细胞骨架的改变。配合物3b-c对血管系统显示出双重作用。它们抑制了斑马鱼胚胎中的血管生成，并且破坏了受精卵中脉管尿囊膜（CAM）的脉管系统。他们还抑制了血管生成模拟，这是在管形成实验中典型的U-87胶质母细胞瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.03.013
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氯-1-萘酚 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(pyridin-4-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌和抗血管活性的4-芳基-4H-萘并吡喃的新（芳烃）钌（II）配合物。

  摘要：

  测试了一系列的4种2-氨基-3-氰基4-（3 / 4-吡啶基）-4H-苯并[h]色酮2a-d及其二氯基（对甲基异丙基）钌（II）配合物3a-d。具有抗增殖，破坏血管，抗血管生成和DNA结合的活性。4吡啶基4H萘并吡喃2与钌的配位导致复合物具有多效性效应。与游离配体2a-d不同，它们的钌配合物3a-d对DNA表现出显着的亲和力，如电泳迁移率迁移分析（EMSA）和溴化乙锭分析所证明。与顺铂相比，3a-d与小牛胸腺DNA的结合快约10倍。用HT-29处理HT-29结肠癌，518A2黑色素瘤和MCF-7Topo乳腺癌细胞时，3a和3b会导致G2 / M期细胞蓄积，而有丝分裂细胞分数增加，如免疫荧光染色所示，由于微管细胞骨架的改变。配合物3b-c对血管系统显示出双重作用。它们抑制了斑马鱼胚胎中的血管生成，并且破坏了受精卵中脉管尿囊膜（CAM）的脉管系统。他们还抑制了血管生成模拟，这是在管形成实验中典型的U-87胶质母细胞瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.03.013