2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-2-naphthyl propiophenone
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: UFORMFYUOZOMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one 、 2-萘甲醚 、 丙酰氯 、 三氯化铝 、 6-甲氧基-2-丙酰萘 、 、 原甲酸三甲酯 、 、 3'-羟基苯丙酮 、 溴苯 、 potassium carbonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以to form 3-phenoxyphenyl ethyl ketone的产率得到3-phenoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing arylalkanoic acid derivatives

  摘要：

  通过在有机溶剂中将芳基烷基酮的烯醚与三价铊盐反应，经济地制备2-Aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoate酯。然后将酯中间体转化为相应的2-aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoic酸或其盐。选择芳基，以使得产物酸是有用的化合物，如抗炎、镇痛和退烧药物或农业用途的产品。可以通过这种方法制备的药物酸包括布洛芬、氟比洛芬、芬普罗芬和萘普生等。

  公开号：

  US04107439A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 丙酮 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过伯醇的镍催化脱氢交叉偶联合成酮

  摘要：

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03280

文献信息

• US4107439A
  申请人：——

  公开号：US4107439A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4135051A
  申请人：——

  公开号：US4135051A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4142054A
  申请人：——

  公开号：US4142054A

  公开（公告）日：1979-02-27
• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Process for preparing arylalkanoic acid derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04107439A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  2-Aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoate esters are prepared economically by reacting an enol ether of an aryl alkyl ketone with a trivalent thallium salt in an organic solvent. The ester intermediate product is then converted to the corresponding 2-aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoic acid or salt thereof. The aryl group is selected so the resulting acid product will be a useful compound such as an anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic drug or agriculturally useful product. Examples of drug acids which can be made by this process include ibuprofen, flurbiprofen, fenoprofen and naproxen and the like.

  通过在有机溶剂中将芳基烷基酮的烯醚与三价铊盐反应，经济地制备2-Aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoate酯。然后将酯中间体转化为相应的2-aryl-C.sub.3 to C.sub.6 -alkanoic酸或其盐。选择芳基，以使得产物酸是有用的化合物，如抗炎、镇痛和退烧药物或农业用途的产品。可以通过这种方法制备的药物酸包括布洛芬、氟比洛芬、芬普罗芬和萘普生等。