1-methoxy-9-10-diphenyl-9-10-epoxyanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methoxy-9-10-diphenyl-9-10-epoxyanthracene
• 英文别名: (1R,8S)-3-methoxy-1,8-diphenyl-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2(7),3,5,9,11,13-hexaene
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: LQICFTLYEXQBAW-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-9-10-diphenyl-9-10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  LiTMP跨金属陷阱的氟化芳香分子：铝和镓碳阱的比较研究。

  摘要：

  氟芳族支架由于锂化中间体的低稳定性而对锂化提出了挑战。在这里，我们将跨金属捕集（TMT）应用于一系列关键的氟化芳族化合物。在TMT中，LiTMP进行金属化，而有机金属陷阱捕获新兴的碳负离子。本研究对比了i Bu 2 AlTMP和Ga（CH 2 SiMe 3）3的俘获能力。，通过NMR研究在结构上绘制它们的TMT反应图，并探测金属化的氟代芳族中间体的相对稳定性。结果表明，与Ga-C（芳基）物种相比，已安装的Al-C（芳基）键更容易通过苯炔形成和Li-F释放而分解。因此，后者与产生酮的苯甲酰氯的交叉偶联反应证明，对于向前的反应性更好。

  DOI：

  10.1002/anie.201706064

文献信息

• After-effects of lithium-mediated alumination of 3-iodoanisole: isolation of molecular salt elimination and trapped-benzyne products
  作者：Elaine Crosbie、Alan R. Kennedy、Robert E. Mulvey、Stuart D. Robertson

  DOI：10.1039/c2dt11893a

  日期：——

  Gaining a deeper understanding of the modus operandi of heterometallic lithium aluminate bases towards deprotonative metallation of substituted aromatic substrates, we have studied the reactions and their aftermath between our recently developed bis-amido base ‘iBu2Al(μ-TMP)2Li’ 3 and 3-halogenated anisoles. Ortho-metallation of 3-iodoanisole with 3 results in a delicately poised heterometallic intermediate

  为了更深入地了解异金属铝酸锂碱对取代的芳族底物进行去质子化金属化的操作方式，我们研究了我们最近开发的双酰胺基“ i Bu 2 Al（μ-TMP）2 Li”之间的反应及其后果。3和3卤代异氰酸酯。的正金属化3-碘苯甲醚用3生成精细平衡的杂金属中间体，将其分解为同金属物种，然后苯并 即使在低温下或在非极性溶剂中也无法抑制（正己烷）。分离了均金属成分[LiI·TMP（H）] 4（5）和i Bu 2 Al（TMP）·THF（6），而反应性苯炔中间体已通过Diels–Alder环化反应被捕集，1,3-二苯基异苯并呋喃产生1-甲氧基-9-10-二苯基-9-10-环氧蒽（7）。在极性THF溶液中，LiTMP跨苯炔官能团的亲核加成，然后用碘进行亲电淬灭，生成三取代的芳香族物质1-（2-碘-3-甲氧基苯基）-2,2,6,6-四甲基哌啶（8）。化合物5-8的特征是固态的单晶X射线衍射和溶液中的多核NMR光谱。
• LiTMP Trans-Metal-Trapping of Fluorinated Aromatic Molecules: A Comparative Study of Aluminum and Gallium Carbanion Traps
  作者：Ross McLellan、Marina Uzelac、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Robert E. Mulvey

  DOI：10.1002/anie.201706064

  日期：2017.8.1

  (TMT) to a series of key fluorinated aromatics. In TMT, LiTMP performs the metalation, while an organometallic trap intercepts the emergent carbanion. This study contrasts the trapping abilities of iBu2AlTMP and Ga(CH2SiMe3)3, structurally mapping their TMT reactions and probing relative stabilities of metalated fluoroaromatic intermediates by NMR studies. Results show the installed Al−C(aryl) bonds are

  氟芳族支架由于锂化中间体的低稳定性而对锂化提出了挑战。在这里，我们将跨金属捕集（TMT）应用于一系列关键的氟化芳族化合物。在TMT中，LiTMP进行金属化，而有机金属陷阱捕获新兴的碳负离子。本研究对比了i Bu 2 AlTMP和Ga（CH 2 SiMe 3）3的俘获能力。，通过NMR研究在结构上绘制它们的TMT反应图，并探测金属化的氟代芳族中间体的相对稳定性。结果表明，与Ga-C（芳基）物种相比，已安装的Al-C（芳基）键更容易通过苯炔形成和Li-F释放而分解。因此，后者与产生酮的苯甲酰氯的交叉偶联反应证明，对于向前的反应性更好。